26081-07-2
中文名称
3-氨基六氢-2H-氮杂卓-2-酮盐酸盐
英文名称
L(-)-ALPHA-AMINO-EPSILON-CAPROLACTAM
CAS
26081-07-2
分子式
C6H12N2O1
分子量
164.63
MOL 文件
26081-07-2.mol
更新日期
2025/08/11 13:53:33

基本信息
中文别名
L-赖氨酸内酰胺 盐酸盐L-赖氨酸己内酰胺 盐酸盐
S-3-氨基2-己内酰胺盐酸盐
L-(-)-Α-氨基-Ε-己内酰胺
(S)-3-氨基-2-氮杂环庚酮盐酸盐
L-(-)-Α-氨基-Ε-己内酰胺盐酸盐
(S)-3-氨基氮杂环庚烷-2-酮盐酸盐
3-氨基六氢-2H-氮杂卓-2-酮盐酸盐
L-(-)-Α-氨基-Ε-己内酰胺盐酸盐
(S)-3-氨基-2-氮杂环庚烷酮 盐酸盐
英文别名
(S)-3-AMinoazepan-2-one hydrochloride(S)-3-AMino-2-oxo-azepane HCl
L-Lysine lactam (hydrochloride)
(S)-3-Amino-hexahydro-2-azepinone HCl
(3S)-3-aminoazepan-2-one hydrochloride
3-AMino-2-azepanone hydrochloride (1:1)
(S)-3-Amino-2-oxo-azepane hydrochloride
L-()-α-Amino-ε-caprolactam hydrochloride
l-(-)-α-amino-ε-caprolactam hydrochloride
L-(-)-a-AMino-e-caprolactaM hydrochloride
物理化学性质
熔点>270 °C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于酸水溶液(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)、水(少量)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 27±2°, c = 1% in H2O
BRN4820243
稳定性吸湿性
InChIKeyLWXJCGXAYXXXRU-JEDNCBNOSA-N
制备方法
方法1

13515-95-2

26081-03-8
以甲基-2,6-二氨基己盐酸盐为原料合成3-氨基-2已内酰胺盐酸盐的一般步骤:将L-赖氨酸盐酸盐(100.0g,547mmol)溶解于甲醇(1200mL)中,在氩气保护下于0℃搅拌30分钟。随后,在0℃下缓慢滴加亚硫酰氯(80mL,1.10mol),滴加过程持续20分钟。滴加完毕后,将反应液在室温下搅拌1小时,然后回流过夜。反应完成后,于真空条件下除去溶剂,粗产物通过甲醇重结晶,得到L-赖氨酸甲酯二盐酸盐(124.1g,产率97%)。接着,将L-赖氨酸甲酯二盐酸盐(60.0g,257mmol)溶解于甲醇(1200mL)中,在氩气保护下于室温搅拌。加入甲醇钠(48.0g,889mmol)后,将反应液回流4小时。反应结束后,加入氯化铵(20.0g)进行水解,过滤反应液后,于真空条件下除去溶剂。残余物溶解于二甲氧基乙烷(80mL)中,过滤后再次除去溶剂。将残余物溶解于乙醇(100mL)中,加入用氯化氢(20mL)饱和的乙醇,得到粗产物。最后,粗产物通过甲醇重结晶,得到(S)-3-氨基氮杂-2-酮盐酸盐(27.8g,产率66%)。
参考文献:
[1] Heterocycles, 2017, vol. 94, # 5, p. 964 - 978