26278-79-5
26278-79-5 结构式
基本信息
2-氨基-6-羟基苯并噻唑
6-羟基-2-氨基苯并噻唑
6-羟基苯并噻唑,2-氨基-
2-氨基苯并[D]噻唑-6-醇
苯并噻唑,2-氨基-6-羟基-
2-氨基6-羟基苯并[D]噻唑
2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-醇
物理化学性质
安全数据
制备方法
1520-27-0
26278-79-5
以1-(4-羟基苯基)硫脲为原料合成2-氨基-6-羟基苯并噻唑的一般步骤：在装有搅拌子的100 mL双颈圆底烧瓶中，将1-(4-羟基苯基)硫脲（5 g，29.7 mmol）溶解于氯仿（30 mL）中。将溴（5 g，29.7 mmol）的氯仿（15 mL）溶液转移至滴液漏斗中，在搅拌下缓慢滴加到反应混合物中，同时控制反应温度低于5℃。滴加完毕后，继续搅拌反应4-6小时。随后，将反应混合物置于水浴上回流，直至不再有溴化氢气体逸出。反应完成后，将所得固体用冰水处理并过滤。滤液用氨水溶液中和，析出的白色沉淀经过滤并用水洗涤。最后，将产物2-氨基-6-羟基苯并噻唑从乙醇中重结晶，得到白色固体粉末（4 g，收率80%）。产物结构经1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）确认：δ 9.10（s, 1H, -OH），7.13（d, J = 8.4 Hz, 1H, ArH, C5-H），7.06（s, 2H, -NH2），7.01（d, J = 2.4 Hz, 1H, ArH, C4-H），6.65（dd, J = 2.6, 8.6 Hz, 1H, ArH, C7-H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3460 - 3463
[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824