2649467-58-1
中文名称
SUZETRIGINE
英文名称
2-Pyridinecarboxamide, 4-[[[(2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-methoxyphenyl)tetrahydro-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2-furanyl]carbonyl]amino]-
CAS
2649467-58-1
分子式
C21H20F5N3O4
分子量
473.4
MOL 文件
2649467-58-1.mol
更新日期
2025/08/15 10:41:32
2649467-58-1 结构式
基本信息
英文别名
VX-548Suzetrigine
2-Pyridinecarboxamide, 4-[[[(2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-methoxyphenyl)tetrahydro-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2-furanyl]carbonyl]amino]-
所属类别
生物化工：抑制剂物理化学性质
沸点591.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)11.74±0.70(Predicted)
形态Solid
颜色White to light yellow
InChIKeyXSQUJFKRXZMOKA-KRZZIQMTNA-N
SMILESC([C@@H]1O[C@@](C)(C(F)(F)F)[C@@H](C)[C@H]1C1C=CC(F)=C(F)C=1OC)(=O)NC1=CC=NC(C(=O)N)=C1 |&1:1,3,9,11,r|
常见问题列表
简介
苏泽曲林（Suzetrigine，VX-548）商品名为Journavx，是由Vertex制药公司开发的，口服选择性NaV1.8抑制剂，被FDA批准用于治疗成人中度至重度急性疼痛。NaV1.8是一种电压门控钠通道，在传递痛觉信号中起关键作用，选择性表达于外周痛觉感受器和背根神经节内。作用机制
苏泽曲林是通过高选择性抑制NaV1.8通道，干预疼痛信号传导路径，在疼痛信号传递至大脑之前减轻疼痛。该作用机制是阻断外周通路，不会像阿片类药物那样使大脑产生欣快感或兴奋感。作用
VX-548是一种具有口服活性且高度选择性的 NaV1.8 抑制剂，具有镇痛作用。
合成方法
苏泽曲林的合成路线如下图所示：从起始物料XIV和XV出发，在碳酸钾和CDI作用下关环得到化合物XIII，氢化双键并还原内酯得到化合物XI，通过跟乙酰氯或者4-硝基苯甲酰氯反应制备中间体X后再跟TMSCN反应得到化合物IX，水解并用苯乙胺拆分得到手性纯的化合物VII。接下来跟吡啶胺XXI缩合并氨解甲酯得到Suzetrigine。