265652-38-8

基本信息
3-甲基-4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
4-bromo-3-methyl-2-Thiophenecarboxylic acid methyl ester
4-Bromo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
2-Thiophenecarboxylic acid, 4-bromo-3-methyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法

81452-54-2

265652-38-8
步骤2:4-溴-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯的合成:将3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(20g,103mmol,1.0当量)和氢氧化钠(12.3g,307mmol,3当量)溶解于乙酸(75mL)中,加热至60℃。缓慢滴加溴(46.9g,294mmol,2.85当量),控制滴加速度以维持反应混合物温度低于85℃。反应混合物在85℃下持续搅拌6小时。随后,将溶液冷却至50℃,分批加入锌粉(15.4g,236mmol,2.3当量),确保每次加入后温度不超过85℃。加毕,混合物在85℃下继续搅拌1小时,然后通过预热的小硅藻土床进行热过滤。向滤液中加入水(300mL),用己烷(300mL)萃取。有机相用水洗涤后,浓缩至干,得到27g(产率89%)的灰白色油状物,该产物在室温下静置后逐渐结晶。产物经1H NMR(400 MHz,CDCl3)表征:δ7.43(s,1H),3.87(s,3H),2.56(s,3H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/56478, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[2] Patent: US2018/170948, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0469
[3] Patent: WO2017/31213, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00385
[4] Patent: US2007/244094, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 135,142