95201-93-7
中文名称
4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 4-BROMO-3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
CAS
95201-93-7
分子式
C6H5BrO3S
分子量
237.07
MOL 文件
95201-93-7.mol
更新日期
2025/08/17 14:53:17
95201-93-7 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯
4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯,97%
英文别名
4-Bromo-3-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)thiopheneMETHYL 4-BROMO-3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
4-BROMO-3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点79-80°C
沸点247.9±35.0℃ (760 Torr)
密度1.803±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点103.7±25.9℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.93±0.15(Predicted)
外观White to off-white Solid
水溶解性Sparingly Soluble in water 0.95 g/L @ 25°C.
InChIInChI=1S/C6H5BrO3S/c1-10-6(9)5-4(8)3(7)2-11-5/h2,8H,1H3
InChIKeyUFTXASQYKJFRKI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)SC=C(Br)C=1O
CAS 数据库95201-93-7
制备方法
方法1
5118-06-9
95201-93-7
以3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯为原料合成4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯的一般步骤：向10 g (63.2 mmol) 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯在22 mL乙酸中的溶液中缓慢加入3.24 mL (63.2 mmol)溴，反应混合物于室温下搅拌24小时。反应完成后，将反应液倒入50 mL水中，用50 mL二氯甲烷萃取。合并有机相，用50 mL水洗涤两次，经无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/石油醚，1:2）纯化，得到11.3 g 4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯，收率76%。产物熔点为86℃。1H NMR (CDCl3): δ 3.92 (s, 3H), 7.38 (s, 1H), 9.74 (s, 1H)。13C NMR (CDCl3): δ 52.2, 102.6, 103.8, 128.1, 160.4, 165.8。MS (EI): m/z = 236 (M+.)。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 35, p. 5005 - 5008
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1288 - 1291
[3] Synthesis, 1984, vol. NO. 10, p. 847 - 850
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 26, p. 2537 - 2541
[5] Patent: US4748183, 1988, A
4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | B20249 | 4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯, 97% Methyl 4-bromo-3-hydroxythiophene-2-carboxylate, 97% | 95201-93-7 | 2.5g | 699元 |
| 2025/05/22 | B20249 | 4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯, 97% Methyl 4-bromo-3-hydroxythiophene-2-carboxylate, 97% | 95201-93-7 | 10g | 2293元 |
| 2025/05/22 | XW029520193706 | 4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 | 95201-93-7 | 25G | 3157元 |