26673-31-4
26673-31-4 结构式
基本信息
6-氯-1-萘满酮
6-氯-1-四氢萘酮
6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮
6-氯-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
6-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮,95%
6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮/6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE
5-CHLORO-1-INDOMONE
5-CHLORO-L-INDOMONE
6-Chloro-α-Tetralone
6-Chloro-1-tetralone
6-CHLORO-TETRAL-1-ON
6-Chloro-tetral-1-one
6-chlorotetralin-1-one
6-Chloro-1-tetralone 98%
6-Chloro-1-tetralone >
物理化学性质
制备方法
3470-53-9
26673-31-4
以6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮为原料合成6-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤：在60℃下，将CuCl2（2.0g，15.0mmol）和亚硝酸叔丁酯（2.2mL，15.0mmol）的无水CH3CN溶液加热，随后加入6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（2.0g，12.0mmol）。反应混合物继续加热45分钟，然后在室温下冷却。用2N HCl（200mL）和Et2O（200mL）淬灭反应。水层用Et2O萃取，合并的有机层依次用水、盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。旋转蒸发浓缩后，通过柱色谱法纯化，得到6-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（产率88%）。1H NMR（600MHz，CDCl3）δ7.96（d，J=6.0Hz，1H），7.28-7.26（m，2H），2.94（t，J=6.0Hz，2H），2.65（t，J=6.0Hz，2H），2.16-2.11（m，2H），7.12-7.07（m，2H），6.92（d，J=12.0Hz，1H），6.85（s，1H），5.67（s，1H）。GC-MS（ES）C10H9ClO [M]+ 180。
参考文献：
[1] Patent: US2015/105351, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0440
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 11, p. 1259 - 1262
[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 24, p. 6488 - 6491
[4] Patent: US2012/302562, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Australian Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, # 2, p. 211 - 226