26893-73-2
中文名称
6-甲氧基吡啶-2-甲酸
英文名称
6-METHOXYPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
26893-73-2
分子式
C7H7NO3
MDL 编号
MFCD06800962
分子量
153.14
MOL 文件
26893-73-2.mol
更新日期
2025/07/28 14:21:19
26893-73-2 结构式
基本信息
中文别名
6-甲氧基吡啶-2-甲酸 英文别名
6-METHOXY-2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID6-METHOXYPICOLINIC ACID
6-METHOXYPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点38.5-39.5°C
沸点300.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.52±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C7H7NO3/c1-11-6-4-2-3-5(8-6)7(9)10/h2-4H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyQCCJUEURAZMEGY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=NC(OC)=CC=C1
制备方法
方法1
19621-92-2
74-88-4
26893-73-2
以6-羟基吡啶-2-羧酸和碘甲烷为原料合成6-甲氧基吡啶-2-甲酸的一般步骤：向6-羟基吡啶-2-羧酸（1.39 g，10.0 mmol）的甲苯（35 mL）溶液中加入氧化银（2.43 g，10.5 mmol），并将混合物搅拌30分钟。随后，向反应体系中加入碘甲烷（1.31 mL，21.0 mmol），并将反应混合物加热至回流状态，反应过夜。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物，并浓缩滤液，得到1.45 g的6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯，为黄色固体。将该固体溶于四氢呋喃（50 mL）中，然后加入到5N NaOH（20 mL，100 mmol）和水（5 mL）的混合溶液中。反应1小时后，用5N HCl将反应混合物酸化至pH 3，然后浓缩。向得到的白色固体中加入20% MeOH/CHCl3混合溶剂，将混合物超声处理20分钟。过滤混合物，母液用无水MgSO4干燥后浓缩，得到1.33 g的6-甲氧基吡啶-2-甲酸，为白色固体，产率为87%。产物经1H NMR确认结构一致，MS（离子喷雾）显示m/z 152（M-）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/100576, 2003, A1