269409-73-6
中文名称
3-羧基苯硼酸频那醇酯
英文名称
3-Carboxyphenylboronic acid pinacol ester
CAS
269409-73-6
分子式
C13H19BO5
MDL 编号
MFCD03411930
分子量
266.1
MOL 文件
269409-73-6.mol
更新日期
2025/08/13 08:42:59
269409-73-6 结构式
基本信息
中文别名
3-羧基苯硼酸频那醇酯3-羧基苯硼酸频哪醇酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)苯甲酸
英文别名
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID3-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoicacid,min.97%
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID, MIN. 97%
所属类别
化学试剂：硼酸酯物理化学性质
熔点206-211 °C
沸点395.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator (+4°C)
酸度系数(pKa)4.20±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
水溶解性Insoluble
InChIInChI=1S/C13H17BO4/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-7-5-6-9(8-10)11(15)16/h5-8H,1-4H3,(H,15,16)
InChIKeyOPWAPCOSDAFWFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
制备方法
方法1
585-76-2
73183-34-3
269409-73-6
在氮气气氛下，向1,4-二氧六环（0.1M）中脱气后加入间溴苯甲酸（1当量）、联硼酸频那醇酯（1.5当量）和乙酸钾（4.4当量）。将混合物再次脱气，随后加入PdCl2(dppf)（5%）。将所得溶液加热至110°C反应过夜。反应完成后，真空除去溶剂，得到深色胶状残余物。将该残余物溶于乙酸乙酯和水中，分离有机层。水相用乙酸乙酯（2×）进一步萃取。合并的有机层用2M HCl洗涤，经MgSO4干燥后真空浓缩，得到深棕色产物。为纯化产物，采用柱层析法（石油醚/乙酸乙酯洗脱）。通过Suzuki偶联反应制备的3-羧基苯硼酸频那醇酯为淡棕色固体，收率89%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.57 (s, 1H), 8.19 (ddd, J = 21.9, 1.18, 10.1 Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 1H), 7.57-7.38 (m, 1H), 1.37 (s, 12H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.66, 139.98, 136.60, 132.84, 128.71, 127.93, 84.21, 24.89。LCMS (ESI) m/z 249.2 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 49
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-yl)苯甲酸3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid, 97%(269409-73-6)
Sigma Aldrich
269409-73-6(sigmaaldrich)3-羧基苯硼酸频那醇酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H64195 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯 3-Carboxybenzeneboronic acid pinacol ester97% | 269409-73-6 | 5g | 414元 |
| 2025/05/22 | H64195 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯 3-Carboxybenzeneboronic acid pinacol ester97% | 269409-73-6 | 25g | 2064元 |
| 2025/05/22 | 36757 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid, 97%, Thermo Scientific™ | 269409-73-6 | 1g | 429元 |