273-75-6
中文名称
噻唑并[4,5-C]吡啶
英文名称
Thiazolo[5,4-c]pyridine
CAS
273-75-6
分子式
C6H4N2S
分子量
136.17
MOL 文件
273-75-6.mol
更新日期
2025/08/14 16:04:59
273-75-6 结构式
基本信息
中文别名
噻唑并[4,5-C]吡啶 英文别名
Pyrido[3,4-d]thiazolethiazolo[4,5-c]pyridine
Thiazolo[5,4-c]pyridine
[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点105-106 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸点264.3±13.0 °C(Predicted)
密度1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)1.78±0.40(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H4N2S/c1-2-7-3-5-6(1)9-4-8-5/h1-4H
InChIKeyFIPLAFRCDDWERW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC2SC=NC1=2
制备方法
方法1
64-18-6
139460-10-9
273-75-6
以甲酸和化合物B（CAS:139460-10-9）为原料合成噻唑并[4,5-c]吡啶的一般步骤：将化合物B（5.5g，24mmol）溶解于甲酸（45ml）中，在氮气保护下加热至100℃，反应4小时，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物浓缩，向残余物中加入水。在0℃下，用5M NaOH溶液调节pH至7-8。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，依次用水和饱和盐水洗涤有机层，无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1:1），得到化合物C（2.5g，收率76%）为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/190199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00272
[2] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 75