2770-11-8

基本信息
2-(4-氯苯氧)苯胺
2-(4-氯苯氧基)苯胺
2-氨基-4'-氯二苯基醚
AMOXAPINE IMPURITY 2
物理化学性质
制备方法

39145-47-6

2770-11-8
以1-(4-氯苯氧基)-2-硝基苯为原料合成4'-氯-2-氨基-二苯醚的一般步骤:将可商购的铁粉(3.18g,57.28mmol)和氯化铵(383mg,7.15mmol)在乙醇(45mL)和水(8mL)中的混合物回流。向此混合物中加入1-(4-氯苯氧基)-2-硝基苯(AMR01028,2.2g,8.81mmol),并将所得混合物在回流下搅拌1小时。反应完成后,除去溶剂,将残余物稀释于碳酸氢钠水溶液(40mL)中,并用二氯甲烷(3×20mL)萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤后蒸发溶剂,得到4'-氯-2-氨基-二苯醚(AMR01029,1.50g,78%),为无色油状物,无需进一步纯化即可用于下一步骤。薄层色谱(TLC)Rf值为0.53(展开剂:二氯甲烷)。1H NMR(270MHz,CDCl3)数据:δ 3.77(2H,宽单峰,NH2),6.71(1H,多重峰),6.83(2H,多重峰),6.89(2H,AA'BB'系统),6.99(1H,多重峰),7.25(2H,AA'BB'系统)。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/3934, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 119
[2] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 40, p. 14060 - 14067
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 529,533
[4] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2011
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1976, p. 1279 - 1285