27740-01-8
27740-01-8 结构式
基本信息
野黄芩苷
野黄芩苷(灯盏花乙素)
灯盏花乙素
高黄芩苷
高黄芩甙
印黄芩苷
黃芹素
元參素
SCUTELLAREIN 7-O-GLUCURONIDE
SCUTELLARIN
SCUTELLARIN, 98+% BY HPLC
(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl
β-D-Glucopyranosiduronicacid,5,6-dihydroxy-2-
4',5,6-Trihydroxy-7-[(β-D-glucopyranuronosyl)oxy]flavone
4',5,6-Trihydroxyflavon-7-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
Scutellarein 4'-methyl ether 7-glucuronide
Scutellarein 7-glucuronide
物理化学性质
应用领域
制备方法
119262-68-9
27740-01-8
一般步骤：将20g (42mmol) (2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧基-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯溶解于300mL水和300mL丙酮的混合溶剂中，于0℃下搅拌。在氮气保护下，缓慢滴加70mL 10%氢氧化钠水溶液，保持反应温度在0℃，持续搅拌约2小时，反应进程通过HPLC监测。反应完成后，在搅拌下缓慢滴加10%盐酸水溶液，调节反应液pH至2.0~3.0，继续搅拌1小时。随后，将反应体系逐渐升至室温，观察到大量黄色固体5,6,4'-三羟基黄酮-7-氧基-葡萄糖醛酸逐渐析出。将反应混合物在室温下静置过夜，随后进行抽滤，滤饼用适量水和丙酮洗涤，干燥。最后，通过乙醇重结晶纯化，得到17.3g纯的5,6,4'-三羟基黄酮-7-氧基-葡萄糖醛酸，产率为89%。经HPLC检测，产物纯度为98.74%，其HPLC色谱图如图1所示，统计结果如表1所示。1H-NMR (400MHz, DMSO)数据如下：δ 10.41 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 8.8Hz), 6.99 (1H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.8Hz), 6.86 (1H, s), 5.51-5.31 (3H, br), 5.28 (1H, d, J = 7.5Hz), 4.11 (2H, d, J = 9.6Hz), 3.43 (4H, m)。
参考文献：
[1] Patent: EP2840088, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0042
常见问题列表
野黄芩苷又名灯盏花素，系从菊科植物短葶飞蓬灯盏花又名灯盏细辛全草中分离出来的黄酮类有效成分，不溶于水，由于含有羧基，可与碱或碱性盐生成盐，而易溶于水，弃除水不溶物。
野黄芩苷呈黄色针状结晶状(由乙醇中)。熔点大于310%，230℃以上变暗。旋光度-14°(水)，-139°(吡啶)。溶于碱和冰醋酸、吡啶，微溶于一般的有机溶媒，不溶于水。
野黄芩苷来源于唇形科植物高黄芩(Scutellaria altissima L.)的叶，黄芩[S.baicalensis Georgi]的茎、叶以及半枝莲(S. Barbara D. Don)全草等。
野黄芩苷具有多种药理作用,例如抗氧化、抗炎、抗癌、神经保护作用、蛋白激酶C的抑制活性、减轻心脑血管缺血再灌注损伤等。
灯盏花乙素 (Breviscapine, Breviscapin, Scutellarein-7-glucuronide)是从中草药黄芩Scutellaria baicalensis和灯盏细辛Erigeron breviscapus中提取的主要活性类黄酮，具有许多药理作用，例如抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和抗炎活性。Scutellarin 可以下调HCC细胞中的 STAT3/Girdin/Akt 信号传导，并抑制破骨细胞中RANKL介导的 MAPK 和 NF-κB 信号通路。
| Target | Value |
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STAT3
() | |
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Akt
() | |
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NF-κB
() |