2840-04-2
中文名称
5-氨基-2-甲基苯甲酸
英文名称
5-Amino-2-methylbenzoic acid
CAS
2840-04-2
分子式
C8H9NO2
MDL 编号
MFCD06208351
分子量
151.16
MOL 文件
2840-04-2.mol
更新日期
2025/08/05 09:38:53
2840-04-2 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-5-氨基苯甲酸5-氨基-2-甲基苯甲酸
英文别名
2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID5-AMINO-2-METHYL-BENZOIC ACID
RARECHEM AL BO 1282
TIMTEC-BB SBB007566
METHYL 5-AMION-2-METHYLBENZOATE
Benzoic acid, 5-amino-2-methyl- (9CI)
2-Methyl-5-Aminobenzoic
5-AMINO-2-METHYLBENZOIC ACID / 2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID
5-Amino-o-toluic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
外观性状5-氨基-2-甲基苯甲酸(2840-04-2)为类白色或微黄色结晶粉末
熔点194-199 °C
沸点348.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（轻微），乙酸乙酯（非常轻微，加热）
酸度系数(pKa)2.95±0.25(Predicted)
形态固体
颜色浅褐色
InChIInChI=1S/C8H9NO2/c1-5-2-3-6(9)4-7(5)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11)
InChIKeyFSXVZWAWYKMFMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C
制备方法
方法1
1975-52-6
2840-04-2
以2-甲基-5-硝基苯甲酸为原料合成5-氨基-2-甲基苯甲酸的一般步骤：将2-甲基-5-硝基苯甲酸（30.0g，0.166mol）和Pd/C催化剂（1.8g）悬浮于无水甲醇（1600mL）中。在40℃下，以50Psi的氢气压力搅拌反应混合物3至4小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚：乙酸乙酯=1：2）监测反应进度，确认反应完成后，过滤除去催化剂。将滤液在减压下浓缩，得到5-氨基-2-甲基苯甲酸（24g，收率96%）为白色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ7.10（s，1H），6.89-6.91（d，J=8.0Hz，1H），6.64-6.66（dd，J=8.0Hz，1H），2.31（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3343 - 3356
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 23, p. 6273 - 6278
[3] Patent: WO2006/117669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 114
[4] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 47, p. 6795 - 6803
[5] Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1959