28735-21-9
中文名称
3-甲硫基-1,2,4-三嗪
英文名称
3-Methylthio-1,2,4-triazine
CAS
28735-21-9
分子式
C4H5N3S
分子量
127.17
MOL 文件
28735-21-9.mol
更新日期
2025/08/18 17:16:35
28735-21-9 结构式
基本信息
中文别名
3-(甲硫基)-Α-三嗪3-甲硫基-1,2,4-三嗪
3-(甲巯基)-1,2,4-三嗪
3-甲硫基-1,2,4-三嗪 1G
英文别名
3-(Methylthio)-as-Triazine3-METHYLTHIO-1,2,4-TRIAZINE
3-(Methylthio)-2,4-triazine
1,2,4-Triazine, 3-(Methylthio)-
3-(Methylsulfanyl)-1,2,4-triazine
METHYL 1,2,4-TRIAZIN-3-YL SULFIDE
3-Methylthio-1,2,4-triazine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：有机硫化合物物理化学性质
熔点33 °C
沸点275.8±23.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.32±0.63(Predicted)
形态solid
外观Yellow to brown <33°C Solid,>33°C Liquid
InChIInChI=1S/C4H5N3S/c1-8-4-5-2-3-6-7-4/h2-3H,1H3
InChIKeyNFHGWQLAJYTULJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CN=C(SC)N=1
CAS 数据库28735-21-9
制备方法
方法1
131543-46-9
35600-34-1
28735-21-9
以3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪甲基肼基亚氨基硫代硫酸氢碘化物（中间体16，8.5g，32.18mmol）和40%草酰醛（14.70mL，128.71mmol）为原料，合成3-(甲硫基)-α-三嗪的一般步骤如下：将中间体16的冰/水（400mL）溶液加入到搅拌的40%草酰醛溶液中。随后，将冷却至0℃的碳酸氢钠（6.76g，80.45mmol）的冰/水（400mL）溶液在0℃下搅拌5小时。反应完成后，用二氯甲烷（DCM，2×150mL）萃取反应混合物。合并有机相，用1M柠檬酸（50mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩，得到黄色固体3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪（3.60g，收率88%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3，27℃）表征：δ2.68（3H，s），8.38（1H，d），8.94（1H，d）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 20, p. 6024 - 6029
[2] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 4, p. 431 - 432
[3] Patent: US2017/152255, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0294; 0295
[4] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 4, p. 379 - 382