288067-35-6
288067-35-6 结构式
基本信息
5-溴-2-氰基苯酚
4-溴-2-羟基苄腈
4-溴-2-羟基苯腈
2-羟基-4-溴苯腈
4-溴-2-羟基苯甲腈
4-溴-2-羟基苄腈 100G
4-BROMOSALICYLONITRILE
2-hydroxy-bromobenzonitrile
2-Hydroxy-4-bromobenzonitrile
4-BROMO-2-HYDROXYBENZONITRILE
Benzonitrile, 4-bromo-2-hydroxy-
4-Bromo-2-hydroxybenzonitrile >
4-Bromo-2-hydroxybenzonitrile, >=98%
5-Bromo-2-cyanophenol, 4-Bromosalicylonitrile
物理化学性质
制备方法
105942-08-3
288067-35-6
以4-溴-2-氟苯腈为原料合成4-溴-2-羟基苯腈的一般步骤：将2-氟-5-溴苄腈（30 g，152.3 mmol）、乙酸钾（222.4 g，228.5 mmol）和18-冠-6醚（60.4 g，228.5 mmol）溶于乙腈（400 mL）中，加热回流36小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入2.5 N NaOH溶液（200 mL），并在室温下搅拌过夜。反应混合物用乙醚萃取，弃去有机层。水层用6 N HCl酸化后，用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（40%乙酸乙酯/正己烷）纯化，得到4-溴-2-羟基苯腈，为浅黄色泡沫状固体（24.45 g，产率81%）。核磁共振氢谱（300 MHz，DMSO-d6）：δ 7.13（dd，J = 1.7, 8.3 Hz，1H），7.17（d，J = 1.7 Hz，1H），7.61（d，J = 8.3 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 5, p. 751 - 758
[2] Heterocyclic Communications, 2011, vol. 17, # 1-2, p. 10 - 16
[3] Patent: US2004/14723, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[4] Patent: EP2632465, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0416
[5] Patent: WO2008/25509, 2008, A1