288569-60-8
288569-60-8 结构式
基本信息
4-甲基苯磺酸[(1-氰基环丙基)甲基]酯
(1-氰基环丙基)甲基 4-甲基苯磺酸负离子
(1-Cyanocyclopropyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
Toluene-4-sulfonic acid 1-cyano-cyclopropylmethyl ester
1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]cyclopropanecarbonitrile
Cyclopropanecarbonitrile, 1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]-
制备方法
98-59-9
98730-77-9
288569-60-8
一般步骤：将三乙胺（8.97 mL，64.36 mmol）加入含有1-(羟甲基)环丙烷-1-甲腈（5 g，51.48 mmol）和对甲苯磺酰氯（11.78 g，61.78 mmol）的二氯甲烷（100 mL）溶液中，在氮气保护下冷却至0℃。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用水（20 mL）淬灭反应，用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物为白色固体。通过快速硅胶柱色谱法纯化粗产物，洗脱梯度为0至100%二氯甲烷的石油醚溶液。收集纯级分，减压浓缩至干，得到(1-氰基环丙基)甲基4-甲基苯磺酸酯（5.20 g，收率40%）。LC/MS分析：m/z = 252 [M + H]+。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.09 (dd, J = 7.5, 5.7 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 7.5, 5.4 Hz, 2H), 2.48 (s, 3H), 4.01 (s, 2H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/184734, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00287; 00288
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1797 - 1801
[3] Patent: US2017/166527, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0699-0701
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 19, p. 8922 - 8931
[5] Patent: US2009/163512, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46