98730-77-9
98730-77-9 结构式
基本信息
1-(羟甲基)环丙基腈
1-(羟甲基)环丙烷甲腈
1-羟甲基环丙烷-1-甲腈
1-(羟基甲基)环丙烷甲腈
1-(羟甲基)-1-环丙基腈
1-(羟甲基)环丙烷-1-甲腈
1-(Hydroxymethyl)
1-methylolcyclopropane-1-carbonitrile
-(hydroxymethyl)cyclopropanecarbonitrile
1-(hydroxymethyl)cyclopropanecarbonitrile
1-(hydroxymethyl)-1-cyclopropanecarbonitrile
cyclopropanecarbonitrile, 1-(hydroxymethyl)-
物理化学性质
制备方法
1558-81-2
98730-77-9
以1-氰基-环丙基羧酸乙酯为原料合成1-(羟基甲基)环丙烷甲腈的一般步骤如下：将LiBH4（573 mg，26.3 mmol，2当量）加入到1-氰基环丙烷羧酸乙酯（1.7 mL，13.15 mmol，1当量）的四氢呋喃（THF，18 mL）溶液中。将反应混合物加热至50℃，并在此温度下保持18小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，直至气体逸出停止。随后，用盐水（20 mL）稀释反应混合物，并依次用乙酸乙酯（EtOAc，1×60 mL）、二氯甲烷（DCM，3×60 mL）和10%甲醇/DCM溶液（2×60 mL）进行萃取。合并所有有机萃取液，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到1-(羟基甲基)环丙烷甲腈，为透明油状物（820 mg，收率65%）。产物经1H NMR（500 MHz，CDCl3）表征：δ 0.96-1.01（2H，m），1.27-1.31（2H，m），3.64（2H，s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1797 - 1801
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 19, p. 8922 - 8931
[3] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 183; 184
[4] Patent: WO2005/63247, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[5] Patent: WO2010/25179, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22