2924-09-6
中文名称
5-溴-2-氟苯胺
英文名称
5-BROMO-2-FLUOROANILINE
CAS
2924-09-6
分子式
C6H5BrFN
MDL 编号
MFCD03094181
分子量
190.01
MOL 文件
2924-09-6.mol
更新日期
2025/08/19 16:17:46
2924-09-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-氟苯胺3-溴-4-三氟甲氧基苯酚
2-氟-5-溴苯胺
英文别名
5-BROMO-2-FLUOROANILINE2-Fluoro-5-Bromoaniline
5-Bromo-2-fluoro Aniline 2924-9-6
所属类别
有机原料：氟苯胺系列物理化学性质
外观性状类白色粉末
熔点27℃
沸点105 °C / 12mmHg
密度1.694±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.59
闪点27 °C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.13±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White or Colorless to Yellow to Orange
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C6H5BrFN/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3H,9H2
InChIKeyADWKOCXRCRSMLQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(Br)=CC=C1F
制备方法
方法1
364-73-8
2924-09-6
以4-溴-1-氟-2-硝基苯为原料合成5-溴-2-氟苯胺的一般步骤：将5-溴-2-氟硝基苯（698g）溶解于95%乙醇（0.90L）中，随后将该溶液加入至铁粉（711g）与饱和氯化铵水溶液（2.0L）的混合体系中。反应混合物于70℃下持续搅拌24小时（反应进程通过HPLC监测至完全）。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤，滤液经减压浓缩去除溶剂。残余物用乙酸乙酯（2L）和水（2L）进行液-液萃取，分离有机相和水相。水相进一步用乙酸乙酯（1L）萃取一次。合并所有有机相，用水（1L）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩有机相。最后，通过高真空处理5小时以彻底除去残留的乙酸乙酯，得到545.76g 5-溴-2-氟苯胺，收率为91%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/48761, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 19, p. 4337 - 4341
[3] Patent: WO2005/94822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[4] Patent: WO2004/52847, 2004, A2. Location in patent: Page 171
[5] Patent: CN104530107, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0022