2941-29-9
2941-29-9 结构式
基本信息
2-cyanocyclopentanone
2-oxo-cyclopentanecarbonitril
2-oxocyclopentanecarbonitrile
cianociclopentanone
Cyclopentan-1-one-2-carbonitrile
物理化学性质
安全数据
制备方法
111-69-3
2941-29-9
以己二腈为原料合成环戊酮-2-甲腈的一般步骤： 中间体1：2-氧代环戊烷甲腈的合成 在室温和氮气保护下，向搅拌中的己二腈（426 mL，370 mmol）和THF（600 mL）混合溶液中加入叔丁醇钾（41.51 g，370 mmol）。反应混合物搅拌8小时后，加入1M的H2F4溶液（19.72 mL，370 mmol），继续在室温下搅拌18小时。反应完成后，加入NH4Cl水溶液（600 mL），用EtOAc（2×500 mL）萃取。合并有机层，经Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂，得到黄色油状物2-氧代环戊烷甲腈（29.31 g，269 mmol，收率73%）。 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ/ppm: 3.20 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 10.2 Hz), 2.15-2.60 (5H, m), 1.92 (1H, m). MS (方法2): RT: 0.76 min, m/z 110.1 [M + H]+.
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 4, p. 1431 - 1436
[2] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 7, p. 753 - 756
[3] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00187
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 16, p. 4177 - 4180
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 16, p. 4261 - 4264,4