3034-50-2
中文名称
4-咪唑甲醛
英文名称
1H-Imidazole-4-carbaldehyde
CAS
3034-50-2
EINECS 编号
221-227-3
分子式
C4H4N2O
MDL 编号
MFCD00173726
分子量
96.09
MOL 文件
3034-50-2.mol
更新日期
2025/08/19 15:48:43
3034-50-2 结构式
基本信息
中文别名
4-甲酰基咪唑4-咪唑甲醛
咪唑-4-甲醛
4(5)-甲酰基咪唑
4(5)-咪唑甲醛
4-醛基咪唑
4(5)-咪唑甲
英文别名
1H-IMIDAZOLE-4-CARBALDEHYDE1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
4(5)-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE
4-FORMYLIMIDAZOLE
4-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE
IMIDAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
FORMYLIMIDAZOLE
4-Formylimidazole 98%
4(5)-Imidazol carboxy aldehyde
4-Formylimidazole98%
Imidazole-4-carbaldehyde
4-FORMYLIMIDAZOLE (4(5)-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE)
imidazole-4-carboxaldehde
4(5)-Imidazolecarboxaldehyde 98%
5-Imidazolecarboxaldehyde
1H-Imidazole-5-carbaldehyde
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
外观性状类白色结晶粉末，熔点174-177℃
熔点174-177 °C(lit.)
沸点367.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于DMSO、甲醇。
酸度系数(pKa)11.05±0.10(Predicted)
形态固体
颜色驼色
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C4H4N2O/c7-2-4-1-5-3-6-4/h1-3H,(H,5,6)
InChIKeyZQEXIXXJFSQPNA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC(C=O)=CN=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29332900
制备方法
方法1
2302-25-2
68-12-2
3034-50-2
在0℃条件下，向4-溴-1H-咪唑（0.65 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2M i-PrMgCl的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），反应5分钟。保持该温度，继续搅拌5分钟后，在5分钟内滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），确保反应温度不超过20℃。将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时，随后加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.32 g，4.4 mmol，1.0当量）。将混合物在0.5小时内缓慢升温至20℃，并用去离子水（6 mL）淬灭反应。在20℃下搅拌10分钟后，进行相分离，水相用乙酸乙酯（10 mL）再萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温后，通过硅胶垫（0.51 cm）过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到4-咪唑甲醛（产物3），为灰白色固体，0.36 g（产率：85%），熔点：175-177℃。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ 9.74（s，1H），7.99（s，1H），7.94（s，1H）。13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）δ 184.46，139.44，134.9，129.5。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1H-Imidazole-4-carbaldehyde, 97%(3034-50-2)Sigma Aldrich
3034-50-2(sigmaaldrich)