304693-64-9

中文名称 2-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯

英文名称 ETHYL 2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE

CAS 304693-64-9

分子式 C8H7F3N2O2

分子量 220.149

MOL 文件 304693-64-9.mol

更新日期 2024/05/24 08:06:26

304693-64-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息图谱信息

基本信息

中文别名

2-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯
2-三氟甲基嘧啶-5-甲酸乙酯

英文别名

Ethyl 2-(trifluoromethyl)
5-(Ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
ETHYL 2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
5-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACID, 2-(TRIFLUOROMETHYL)-, ETHYL ESTER
ETHYL 2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH

所属类别

医药中间体：甲基嘧啶

物理化学性质

熔点65 °C

沸点194℃

密度1.344

闪点71℃

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)-3.50±0.22(Predicted)

形态powder

颜色Yellow

InChIInChI=1S/C8H7F3N2O2/c1-2-15-6(14)5-3-12-7(13-4-5)8(9,10)11/h3-4H,2H2,1H3

InChIKeyLRUCUGOOQHJEQP-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C(F)(F)F)=NC=C(C(OCC)=O)C=N1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335

防范说明P260-P280-P271

海关编码2933599590

制备方法

方法1

720-01-4

304693-64-9

以4-氯-2-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯（55.7g）为起始原料，加入10％钯碳催化剂（0.3g）、乙醇（1000ml）及N,N-二异丙基乙胺（90ml）的混合物。在1大气压的氢气氛围下振荡反应2小时。反应完成后，过滤去除催化剂，并蒸发除去溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中，依次用氯化铵溶液和水洗涤，经无水硫酸镁干燥后，蒸发溶剂，得到目标产物2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯，为浅黄色固体（48g，收率100％）。产物结构经1H-NMR（CDCl3）δ9.42（2H，s），4.51（2H，q），1.45（3H，t）及13C-NMR（CDCl3）δ162.7,159.4（2C），159.3（q，J=37Hz），126.3,119.6（q，J=275Hz），62.9,14.4确认。

参考文献：

[1] Patent: US2004/167142, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[2] Patent: US2013/72470, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0389-0391

[3] Patent: WO2016/91776, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 362

[4] Patent: TW2016/5858, 2016, A. Location in patent: Page/Page column 134

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 1, p. 51 - 55

上下游产品信息

上游原料

乙醇乙酸乙酯乙醚二氯甲烷氢化钠硅胶三氟乙脒 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 N,N-二异丙基乙胺

图谱信息

2-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯(304693-64-9)核磁图(¹HNMR)
2-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯(304693-64-9)核磁图(¹⁹FNMR)