720-01-4
中文名称
2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate
CAS
720-01-4
分子式
C8H6ClF3N2O2
MDL 编号
MFCD00173897
分子量
254.59
MOL 文件
720-01-4.mol
更新日期
2024/11/12 10:45:48
720-01-4 结构式
基本信息
中文别名
2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯2-三氟甲基-4-氯-5-嘧啶甲酸乙酯
英文别名
BUTTPARK 43\57-70ETHYL 4-CHLORO-2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
4-Chloro-2-trifluoromethyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate 97%
Ethyl4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate97%
所属类别
医药中间体：氯嘧啶物理化学性质
熔点36 °C
沸点95 °C
密度1.45g/ml
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-4.91±0.29(Predicted)
形态low-melting solid
颜色Yellow
制备方法
方法1
343-67-9
720-01-4
以4-羟基-2-三氟甲基嘧啶-5-甲酸乙酯为起始原料，合成2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯的一般步骤： 1. 在冰浴条件下，将4-羟基-2-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯（51.8 g）溶于二氯甲烷（600 mL）中。 2. 向上述溶液中缓慢加入草酰氯（57.4 mL），随后加入二甲基甲酰胺（0.2 mL）作为催化剂。 3. 将反应混合物在室温下搅拌反应16小时。 4. 反应完成后，通过旋转蒸发仪去除溶剂。 5. 加入甲苯后再次蒸发，以彻底去除残余的草酰氯和副产物。 6. 将残余物重新溶解于二氯甲烷中，用水洗涤有机层以去除水溶性杂质。 7. 使用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后通过旋转蒸发仪浓缩，得到标题化合物2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯，为橙色油状物（55.7 g，收率100%）。 产物表征数据： 1H-NMR（CDCl3）δ 9.25（1H，s），4.51（2H，q），1.46（3H，t）； 13C-NMR（CDCl3）δ 126.0（2C），161.1, 158.1（q，J = 39 Hz），127.0, 118.9（q，J = 276 Hz），63.5, 14.4。
参考文献：
[1] Patent: US2004/167142, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1645 - 1648