305329-97-9
中文名称
3-(溴甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 3-(bromomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS
305329-97-9
分子式
C10H18BrNO2
分子量
264.16
MOL 文件
305329-97-9.mol
更新日期
2025/09/01 09:25:08
305329-97-9 结构式
基本信息
中文别名
3-溴甲基-1-BOC-吡咯烷1-BOC-3-(溴甲基)吡咯烷
3-溴甲基-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
3-(溴甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-3-BromomethylpyrrolineBoc-3-Bromomethyl-pyrrolidine
N-BOC-3-BROMOMETHYLPYRROLIDINE
1-N-Boc-3-broMoMethylpyrrolidine
1-Boc-3-(broMoMethyl)pyrrolidine
REF DUPL: Boc-3-Bromomethyl-pyrrolidine
t-butyl-3-(bromomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-(brommethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
TERT-BUTYL 3-(BROMOMETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
3-BROMOMETHYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点300.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.14±0.40(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
114214-69-6
305329-97-9
以1-Boc-3-羟甲基吡咯烷为原料合成1-Boc-3-(溴甲基)吡咯烷的一般步骤如下：在氮气保护下，将1,1-二甲基乙基-3-(羟甲基)-1-吡咯烷羧酸酯（0.56g，2.8mmol）溶于二氯甲烷（10mL）中，加入三溴化碳（1.39g，4.2mmol）。随后，缓慢滴加三苯基膦（0.73g，2.8mmol）的二氯甲烷溶液（5mL）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶于10%乙酸乙酯/90%己烷混合溶剂中，搅拌后过滤。滤液经硅胶柱色谱纯化，采用0-25%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，收集目标组分，得到1-Boc-3-(溴甲基)吡咯烷（0.41g，收率55%）。质谱（电喷雾正离子模式）m/z 264（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/58850, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 52-53
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 18, p. 5663 - 5679
[3] Patent: WO2008/121685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 5, p. 1151 - 1175