307510-92-5
307510-92-5 结构式
基本信息
CFTR(INH)-172游离态
3-[(3-三氟甲基)苯基]-5-[(4-羧基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮
CFTR(INH)-172
CFTR INHIBITOR-172
CFTRinh-172 USP/EP/BP
InSolution? CFTR Inhibitor-172
CFTR INHIBITOR-172
CFTRINH-172
CFTRinh 172 (CFTR Inhibitor-172)
CFTR Inhibitor-172 - CAS 307510-92-5 - Calbiochem
InSolution CFTR Inhibitor-172 - CAS 307510-92-5 - Calbiochem
4-[[4-Oxo-2-Thioxo-3-[3-(Trifluoromethyl)Phenyl]Thiazolidin-
物理化学性质
安全数据
制备方法
315-08-2
619-66-9
307510-92-5
以2-硫代-3-(3-(三氟甲基)苯基)噻唑烷-4-酮（55mg，0.2mmol）和对醛基苯甲酸（30mg，0.2mmol）为原料，在无水乙醇（0.5ml）中加入几滴哌啶作为催化剂，将混合物回流反应2小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，残余物通过乙醇结晶纯化，并进一步通过正相快速色谱法纯化，得到54mg黄色粉末状产物3-[(3-三氟甲基)苯基]-5-[(4-羧基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮（产率67%），熔点为180-182℃。产物结构通过1H NMR和质谱确认：1H NMR（DMSO-d6）δ 13.20（bs，1H，COOH，D2O交换），8.07（d，2H，羧基苯基，J = 8.31Hz），7.80-8.00（m，5H，三氟甲基苯基和CH），7.78（d，2H，羧基苯基，J = 8.2Hz）；MS（ES-）m/z：[M-1]- 计算值408.40（C18H9F3NO3S2），实测值408.23。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 8187 - 8195
[2] Patent: US2011/105565, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28
常见问题列表
| Target | Value |
|
CFTR
(in human airway cells) | 300 nM(Ki) |
CFTRinh-172时间和剂量依赖性的抑制了CFTR介导的碘离子转运，也有效地抑制了多种激动剂或者活化剂介导的CFTR的激活。作为一个选择性的CFTR通道抑制剂，CFTRinh-172也能够完全阻断兔泪腺的腺泡和导管细胞中氯离子的流通。CFTRinh-172以不依赖于CFTR的机制，诱导了ROS的产生，线粒体的损伤以及NF-κB信号通路的激活。