3167-50-8
中文名称
2-氨基嘧啶-5-羧酸
英文名称
2-Aminopyrimidine-5-carboxylic acid
CAS
3167-50-8
分子式
C5H5N3O2
MDL 编号
MFCD05864791
分子量
139.11
MOL 文件
3167-50-8.mol
更新日期
2024/08/06 14:59:12
3167-50-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基嘧啶-5-羧酸2-氨基嘧啶-5-羧基 酸
英文别名
2-AMINOPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACIDASISCHEM C63548
2-Aminopyrimidine-5-carboxylicacid95%
5-Pyrimidinecarboxylic acid, 2-amino- (7CI,8CI,9CI)
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点>300 °C
沸点474.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.533±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.19±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H5N3O2/c6-5-7-1-3(2-8-5)4(9)10/h1-2H,(H,9,10)(H2,6,7,8)
InChIKeyCBRLWSXYXSFYSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(C(O)=O)C=N1
制备方法
方法1
308348-93-8
3167-50-8
以2-氨基嘧啶-5-羧酸甲酯为原料合成2-氨基嘧啶-5-羧酸的一般步骤：将2-氨基嘧啶-5-羧酸甲酯（300 mg，2.0 mmol）溶于含少量水的甲醇（5 mL）中。向溶液中加入氢氧化锂（122 mg，5.1 mmol），随后将反应混合物在60℃下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物减压浓缩，残余物用水稀释，并用1M HCl溶液调节pH至4。此时，2-氨基嘧啶-5-羧酸以白色固体形式析出，通过真空过滤收集产物，得到244 mg，收率90%。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 12.73（1H，宽峰），8.63（2H，单峰），7.44（2H，宽峰）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/70150, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Patent: WO2012/62743, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[3] Patent: WO2012/62745, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[4] ChemMedChem, 2016, p. 1517 - 1530
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2692 - 2703