31795-93-4
31795-93-4 结构式
基本信息
N-苄基-L-脯氨酸
1-苄基-L-脯氨酸
(S)-1-N-苄基脯氨酸
(S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸
物理化学性质
制备方法
100-44-7
147-85-3
31795-93-4
将L-脯氨酸（5.00 g，43.44 mmol，1.0当量）和氢氧化钾（9.78 g，174.3 mmol，4当量）溶解于异丙醇（50 mL）中，于40℃搅拌至溶液澄清。随后，加入苄基氯（8.25 g，7.50 mL，65.2 mmol，1.5当量），继续在40℃下搅拌反应6小时。反应完成后，用浓盐酸水溶液中和反应液至pH 5-6。中和后，加入氯仿（30 mL），混合物搅拌过夜。过滤除去生成的沉淀，沉淀用氯仿（30 mL）洗涤。合并有机相，真空蒸发溶剂。所得残余物用丙酮（30 mL）处理，析出粗产物，过滤并用丙酮洗涤，得到白色固体产物（S）-1-苄基吡咯烷-2-羧酸（5.39 g，26.26 mmol，收率60%）。产物表征数据如下：Rf 0.09（二氯甲烷:甲醇 = 9:1）；熔点175℃（文献值167℃）；νmax（neat）/ cm-1 3041, 2992, 2969, 1634, 1450, 1375, 1311, 1190, 753, 704；1H NMR（300 MHz, D2O）δ 7.53（s, br, 5H, Ar-H）, 4.40（s, 2H, CH2Ph）, 4.01（dd, 1H, J = 6.7, 9.3 Hz, CHCO2H）, 3.73-3.58（m, 1H, CH2CH2aN）, 3.38-3.21（m, 1H, CH2CH2bN）, 2.62-2.41（m, 1H, CH2aCH）, 2.27-1.89（m, 3H, CH2bCH和CH2CH2N）；13C NMR（75 MHz, D2O）δ 173.54, 130.55, 130.05, 129.96, 129.25, 68.24, 58.30, 54.61, 28.79, 22.78；HRMS m/z（ESI）206.1215（[M + H]+，计算值206.1165）。
参考文献：
[1] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 17, p. 3010 - 3014
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 23, p. 4249 - 4252
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2203 - 2208
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 18, p. 7104 - 7107
[5] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 6, p. 1513 - 1520