3181-38-2
中文名称
2',3',5'-三乙酰肌苷
英文名称
2',3',5'-TRI-O-ACETYLINOSINE
CAS
3181-38-2
EINECS 编号
221-669-7
分子式
C16H18N4O8
MDL 编号
MFCD00038617
分子量
394.34
MOL 文件
3181-38-2.mol
更新日期
2025/07/15 23:33:47
3181-38-2 结构式
基本信息
中文别名
2',3',5'-三乙酰肌苷 英文别名
2',3',5'-TRIACETYLINOSINE2',3',5'-TRI-O-ACETYLINOSINE
ACETIC ACID (2R,3R,4R,5R)-4-ACETOXY-5-ACETOXYMETHYL-2-(6-OXO-1,6-DIHYDRO-PURIN-9-YL)-TETRAHYDRO-FURAN-3-YL ESTER
INOSINE 2',3',5'-TRIACETATE
ACETICACID3,4-DIACETOXY-5-(6-HO-PURIN-9-YL)-TETR
2,3,5-TRIACETYLINOS
2',3',5'-Tri-O-acetyl-D-inosine
2,3,5-TRIACETYLINOSINE CRYSTALLINE
(2R,3S,4R,5R)-2-(ACETOXYMETHYL)-5-(6-OXO-1H-PURIN-9(6H)-YL)TETRAHYDROFURAN-3,4-DIYL DIACETATE
2'',3'',5''-TRI-O-ACETYL-INOSIN
2'-O,3'-O,5'-O-Triacetyl-6-hydroxy-6-deaminoadenosine
2'-O,3'-O,5'-O-Triacetylinosine
9-(2-O,3-O,5-O-Triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-purine-6(9H)-one
9-(2-O,3-O,5-O-Triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-6-ol
Inosine triacetate
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
外观性状2',3',5'-三乙酰肌苷(3181-38-2)为白色或白色结晶粉末
熔点234-236°C
沸点620.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度可溶于甲醇（少量）、水（少量）
酸度系数(pKa)2.96±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
稳定性Freezer
InChIKeySFEQTFDQPJQUJM-XNIJJKJLSA-N
SMILESC(OC(=O)C)[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)O)N=C2)[C@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C
制备方法
方法1
108-24-7
58-63-9
3181-38-2
向肌苷（10 g，37.3 mmol）和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）在乙腈（60 mL）中的悬浮液中依次加入三乙胺（20 mL，143 mmol）和乙酸酐（12.5 mL）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，随后缓慢加入甲醇（5 mL）。继续搅拌5分钟后，将反应液在减压下浓缩，得到白色固体。用异丙醇洗涤该固体，得到(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氧代-1H-嘌呤-9(6H)-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯（三乙酰氧基肌苷，12.1 g，收率82%）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 3, p. 462 - 470
[2] Synthesis, 2003, # 17, p. 2639 - 2642
[3] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 32, p. 7423 - 7433
[4] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 15, p. 2664 - 2667
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 33, p. 11634 - 11643