31928-44-6
31928-44-6 结构式
基本信息
2-溴-4-氯-1-碘苯
1-Iodo-2-bromo-4-chlorobenzene
2-BROMO-4-CHLORO-1-IODOBENZENE
物理化学性质
制备方法
873-38-1
31928-44-6
以2-溴-4-氯苯胺为原料合成2-溴-4-氯-1-碘苯的一般步骤：[制造例4]；通过以下合成路线制备目标茚并芘化合物D。中间体D1的合成：将2-溴-4-氯苯胺（10克，48毫摩尔）悬浮于由50毫升浓盐酸和35毫升水组成的盐酸水溶液中，悬浮液在-15°C的干冰/甲醇浴中冷却。在20分钟内，向冷却的悬浮液中逐滴加入亚硝酸钠水溶液（3.6克，52毫摩尔，1.1当量/20毫升），并将混合物在-15°C至0°C下搅拌30分钟，以制备重氮盐溶液。随后，在室温下，于10分钟内将重氮盐溶液逐渐滴加到碘化钾水溶液（73克，0.44摩尔，9当量/220毫升）中。反应混合物在室温下搅拌6小时后，静置过夜。向反应混合物中加入二氯甲烷（200毫升），随后加入亚硫酸氢钠（2克）以淬灭残余的碘。分离有机层，依次用10%亚硫酸氢钠水溶液（100毫升）和饱和盐水（30毫升）洗涤，无水硫酸镁干燥后，蒸馏除去溶剂，得到红色液体。该液体通过柱色谱法（硅胶/己烷）纯化，得到白色针状结晶（12.4克，收率81%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）：δ6.98（1H，dd，J = 8Hz，2Hz），7.61（1H，d，J = 2Hz），7.74（1H，d，J = 8Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP2316816, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 55, p. 14622 - 14626
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 5, p. 888 - 890
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 9, p. 1726 - 1728
[5] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 5, p. 748 - 753
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | B25409 | 2-溴-4-氯-1-碘苯
2-Bromo-4-chloro-1-iodobenzene, 98% | 31928-44-6 | 25g | 3002元 |
| 2025/09/19 | 44876 | 2-溴-4-氯-1-碘苯 2-Bromo-4-chloro-1-iodobenzene, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 31928-44-6 | 25g | 4142元 |
| 2025/05/22 | B25409 | 2-溴-4-氯-1-碘苯
2-Bromo-4-chloro-1-iodobenzene, 98% | 31928-44-6 | 5g | 837元 |