320-49-0
中文名称
3-三氟甲基-4-溴苯酚
英文名称
4-Bromo-3-(trifluoromethyl)phenol
CAS
320-49-0
分子式
C7H4BrF3O
MDL 编号
MFCD03095342
分子量
241.01
MOL 文件
320-49-0.mol
更新日期
2024/01/14 21:31:12
320-49-0 结构式
基本信息
中文别名
3-三氟甲基-4-溴苯酚对溴间三氟甲基苯酚
4-溴-3-(三氟甲基)苯酚
英文别名
2-BROMO-5-HYDROXYBENZOTRIFLUORIDE3-TRIFLUOROMETHYL-4-BROMO PHENOL
4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL
3-Trifluoromethyl-4-Bromo Phenol 4-Bromo-3-Trifluoromethylphenol
2-Bromo-5-hydroxybenzotrifluoride 99%
2-Bromo-5-hydroxybenzotrifluoride99%
4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL / 3-TRIFLUOROMETHYL-4-BROMOPHENOL
4-BROMO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENOL 98%
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点44-46°C
沸点61-63 °C(Press: 3.5-4.0 Torr)
密度1.752±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110°(230°F)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)8.39±0.18(Predicted)
形态固体
颜色黄色
InChIInChI=1S/C7H4BrF3O/c8-6-2-1-4(12)3-5(6)7(9,10)11/h1-3,12H
InChIKeyVOWPIDJSINRFPZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC=C(Br)C(C(F)(F)F)=C1
制备方法
方法1
98-17-9
320-49-0
以3-三氟甲基苯酚为原料合成3-三氟甲基-4-溴苯酚的一般步骤：向3-三氟甲基苯酚（7.50 mL，62 mmol）的溶液中逐滴加入溴（3.47 mL，68 mmol），将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取。合并有机层，依次用4%碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤。减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂作为流动相。最终得到3-三氟甲基-4-溴苯酚5.17 g，收率30%。LRMS：m/z 241（M-1）+；保留时间：6.18 min（方法B）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.53（d，J = 8.6 Hz，1H），7.19（d，J = 2.9 Hz，1H），6.87（dd，J = 8.6, 2.9 Hz，1H），5.98（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/35900, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[2] Patent: WO2004/35556, 2004, A1. Location in patent: Page 94
[3] Patent: US5183934, 1993, A
[4] Patent: EP423991, 1991, A2