320734-35-8
中文名称
7-氯吲哚酮
英文名称
7-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE
CAS
320734-35-8
分子式
C8H6BrNO
分子量
212.04
MOL 文件
320734-35-8.mol
更新日期
2025/11/19 11:19:45
320734-35-8 结构式
基本信息
中文别名
7-溴羟吲哚7-溴吲哚酮
7-氯吲哚酮
7-溴-2-吲哚酮
7-溴吲哚啉-2-酮
7-溴吲哚林-2-酮
7-溴吲哚酮(CAS号:320734-35-8)
英文别名
7-BROMOOXINDOLE7-CHLOROOXINDOLE
7-Bromo-2-oxindole
7-bromoindolin-2-one
7-Bromo-2-indolinone
7-CHLOROINDOLIN-2-ONE
7-chloro-1H-indol-2-ol
7-BroMo-1,3-dihydro-indol-2-one
7-Chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
7-bromo-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点194-200°C
沸点358.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.22±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-6-3-1-2-5-4-7(11)10-8(5)6/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyWSUWXWBRIBGIQT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2Br)CC1=O
制备方法
方法1
20780-74-9
320734-35-8
通用程序：在室温及干燥的氮气气氛下，向搅拌中的锌粉（0.78 g，12 mmol）在新鲜蒸馏的无水四氢呋喃（15 mL）中的悬浮液中缓慢加入四氯化钛（0.7 mL，6 mmol）。加毕，将混合物回流2小时。待形成的低价钛试剂悬浮液冷却至室温后，逐滴加入7-溴靛红（2 mmol）的四氢呋喃（10 mL）溶液。在氮气保护下，将反应混合物于室温搅拌约5分钟。通过薄层色谱（TLC）分析确认反应完成后，用3%盐酸（15 mL）淬灭反应，随后用氯仿（3×50 mL）萃取。合并的有机相用水（3×50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩溶剂后，通过柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化粗产物，得到纯的7-溴吲哚酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 47, p. 9089 - 9093
[3] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 9, p. 537 - 540
[4] Patent: WO2017/199265, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 000170