56341-37-8
中文名称
6-氯氧化吲哚
英文名称
6-Chlorooxindole
CAS
56341-37-8
分子式
C8H6ClNO
MDL 编号
MFCD00209962
分子量
167.59
MOL 文件
56341-37-8.mol
更新日期
2025/08/19 11:27:17
56341-37-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氯氧化吲哚6-氯吲哚酮
6-氯吲哚-2-酮
6-氯二氢吲哚-2-酮
6-氯-2-氧化吲哚
6-氯羟吲哚
6-氯吲哚-2(3H)-酮
6-氯羟基吲哚
英文别名
KOS 207-096-CHLOROOXINDOLE
6-CHLOROOXINDOLE
6-CHLORO-2-OXINDOLE
6-Chlorooxindole,98%
6-Chloro-2-oxoindole
6-Chlorooxindole 98%
6-CHLORO-2-INDOLINONE
6-chloroindolin-2-one
6-chloro indole ketone
LABOTEST-BB LT01147821
6-CHLORO-2-OXOINDOLINE
6-CHLOROINDOL-2(3H)-ONE
6-Chloro-2-oxindole 98%
6-Chloroindole-2(3H)-one
1H-indol-6-yl hypochlorite
6-Chloro-1,3-dihydro-2H-indol-
6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
6-Chloro-1,3-dihvdro-indol-2-one
6-Chloro-1,3-dihydroindole-2-one
6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE
2H-Indol-2-one,6-chloro-1,3-dihydro-
6-Chloroindolin-2-one, 6-Chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点195-199 °C(lit.)
沸点329.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于二甲基甲酰胺
酸度系数(pKa)13.39±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色浅黄色至棕色
InChIInChI=1S/C8H6ClNO/c9-6-2-1-5-3-8(11)10-7(5)4-6/h1-2,4H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyCENVPIZOTHULGJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(Cl)=C2)CC1=O
制备方法
方法1
6341-92-0
56341-37-8
通用程序：在室温及干燥的N2气氛下，向搅拌中的Zn粉（0.78 g，12 mmol）在新鲜蒸馏的无水THF（15 mL）中的悬浮液中逐滴加入TiCl4（0.7 mL，6 mmol）。加毕，将混合物回流2小时。待形成的低价钛试剂悬浮液冷却后，缓慢加入6-氯吲哚-2,3-二酮（2 mmol）的THF（10 mL）溶液。在N2保护下，将混合物于室温搅拌约5分钟。随后，通过薄层色谱（TLC）分析确认反应完成。反应混合物用3% HCl（15 mL）淬灭，并用CHCl3（3×50 mL）萃取。合并有机相，用水（3×50 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂后，粗产物经柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化，得到6-氯氧化吲哚。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2033 - 2042
[3] Patent: US4658037, 1987, A
[4] Patent: US4652658, 1987, A
[5] Patent: US4730004, 1988, A
常见问题列表
简介
6-氯氧化吲哚又叫6-氯-2-吲哚酮，是盐酸齐拉西酮的中间体。盐酸齐拉西酮(Ziprasidone)为辉瑞公司开发的非典型广谱抗精神病药，用于治疗精 神分裂症，对5-羟色胺和多巴胺受体拮抗剂，特别是对5-HTA2/DAD2受体亲合力强。
知名试剂公司产品信息
Sigma Aldrich
56341-37-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
6-氯吲哚酮6-Chlorooxindole,>98.0%(GC)(56341-37-8)