3240-94-6
3240-94-6 结构式
基本信息
N-(2-氯乙基)吗啉
N-CHLOROETHYLMORPHOLINE
TIMTEC-BB SBB004079
2-(4-morpholinyl)ethylchloride
2-morpholinoethylchloride
4-(2-chloroethyl)-morpholin
beta-chloroethylmorpholine
beta-morpholinoethylchloride
morpholinoethylchloride
tl401
1-(2-Chloroethyl)Morpholine
N-(2-Chloroethyl)-morpholine
物理化学性质
安全数据
制备方法
622-40-2
3240-94-6
在0℃下，向搅拌的2-吗啉代乙-1-醇（13.88 mmol, 2.5 g, 1.0当量）的二氯甲烷（25 mL）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（69.44 mmol, 5.06 mL, 5.0当量），并加入催化量的DMF。将反应混合物加热至40℃，反应过夜。反应进程通过TLC监测。反应完成后，真空蒸发除去溶剂，得到粗产物。将粗产物用二氯甲烷稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。有机层在减压下浓缩，得到粗残余物。粗产物通过柱色谱法纯化，使用含3%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，得到目标化合物4-(2-氯乙基)吗啉（2.0 g, 收率74.0%），为无色液体。1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 3.69 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.57 (m, J = 4.5 Hz, 4H), 2.64 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.43 (t, J = 4.5 Hz, 4H); 质谱: [M + H]+ 149.95 (10%)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/149518, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[2] Patent: WO2018/29604, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[3] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 1443,1446
[4] Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977), 1953, vol. 42, p. 342
[5] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 349,352