3272-08-0
中文名称
4-羟基-3-硝基苯甲腈
英文名称
4-Hydroxy-3-nitrobenzonitrile
CAS
3272-08-0
EINECS 编号
221-899-8
分子式
C7H4N2O3
MDL 编号
MFCD00070775
分子量
164.12
MOL 文件
3272-08-0.mol
更新日期
2025/08/20 21:29:54
3272-08-0 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-3-硝基苯甲腈4-羟基-3-硝基苯甲肼
英文别名
2-NITRO-4-CYANOPHENOL4-CYANO-2-NITROPHENOL
4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE
4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE / 2-NITRO-4-CYANOPHENOL
4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE 97%
4-BROMO-2,6-DIETHOXY-1-NITROBENZENE
Benzonitrile, 4-hydroxy-3-nitro-
3-Nitro-4-hydroxybenzonitrile
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点146-148 °C(lit.)
沸点291.56°C (rough estimate)
密度1.5018 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.66±0.14(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4N2O3/c8-4-5-1-2-7(10)6(3-5)9(11)12/h1-3,10H
InChIKeyINBLGVOPOSGVTA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1
制备方法
方法1
3011-34-5
3272-08-0
以4-羟基-3-硝基苯甲醛为原料合成4-羟基-3-硝基苯甲腈的一般步骤：将芳香醛1（0.500 mmol，1.0当量）和三甲基硅基叠氮（TMSN3；115 mg，1.00 mmol，2.0当量）溶解于预先混合的六氟异丙醇（HFIP）与乙腈（ACN）的混合溶剂（2.0 mL，体积比1:1）中，该操作在氮气保护下进行于两个dram小瓶中。随后，向反应体系中加入三氟甲磺酸（TfOH；17.7 μL，0.200 mmol，0.40当量），立即观察到由于气体产生引起的放热和快速起泡现象。迅速盖上小瓶，将反应混合物在室温下搅拌20至75分钟。反应完成后，在氮气流下浓缩反应混合物。将得到的残余物悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2）与己烷的混合溶剂中，并将此悬浮液上样至装有5 g硅胶的样品盒中。使用CombiFlash纯化系统，通过正相硅胶快速柱色谱法进行纯化，收集合适的馏分并浓缩，最终得到目标产物芳香腈2。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 12, p. 5364 - 5370
[2] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,
[3] Patent: US5614520, 1997, A