32774-29-1
中文名称
5-溴色醇
英文名称
5-Bromotryptophol
CAS
32774-29-1
EINECS 编号
251-205-9
分子式
C10H10BrNO
MDL 编号
MFCD00130167
分子量
240.1
MOL 文件
32774-29-1.mol
更新日期
2025/08/11 09:01:08
32774-29-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴色醇5-溴吲哚-3-乙醇
5-溴-1H-吲哚-3-乙醇
英文别名
2-(5-BROMO-1H-INDOL-3-YL)-1-ETHANOL5-BROMOTRYPTOPHOL
5-bromo-1H-indole-3-ethanol
2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)ethanol
5-Bromo-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
所属类别
化学试剂：芳香醇物理化学性质
熔点92-94°C
沸点411.5±30.0 °C(Predicted)
密度1.618±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)14.87±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
制备方法
方法1
117235-22-0
32774-29-1
以(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯为原料合成2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇的一般步骤：向酯(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯（4 mmol，1当量）的无水THF（50 mL）溶液中分批加入氢化铝锂（LiAlH4；16 mmol，4当量），反应温度维持在0℃。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌30分钟。通过缓慢加入饱和Na2SO4水溶液淬灭过量的LiAlH4，同时保持温度在约0℃。反应混合物经过滤，滤渣用THF洗涤。合并滤液后，减压浓缩去除溶剂，残余物用10% HCl溶液调节至pH 6，随后用CHCl3萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后蒸发至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化，以EtOAc/己烷为洗脱剂，得到目标产物2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇。产率：83%；1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 2.97（t，J = 18 Hz，2H），3.86-3.93（m，2H），4.09（t，J = 21 Hz，1H），7.09（d，J = 3 Hz，1H），7.22（d，J = 9 Hz，1H），7.75（s，1H），8.10（s，1H）；MS（APCI）：m/z 241.2 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 19, p. 6838 - 6850
[2] Patent: WO2011/14128, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 65