3344-77-2
3344-77-2 结构式
基本信息
12-BROMO-DODECAN-1-OL
12-Bromododecanol
12-BROMO-1-DODECANOL 98+%
12-Bromododecane-1-ol
12-Bromododecyl alcohol
物理化学性质
制备方法
5675-51-4
3344-77-2
以1,12-十二烷二醇为原料合成12-溴-1-十二烷醇的一般步骤：向1,12-十二烷二醇（28g，0.14mol）的甲苯（600mL）溶液中加入浓氢溴酸[27.5mL的48％（9M）水溶液，0.162mol]。将非均相混合物加热回流36小时，之后通过薄层色谱（TLC）分析显示仍有20％的1,12-十二烷二醇未反应。因此，补加氢溴酸（10mL，0.09mol），并将混合物继续加热回流12小时，TLC分析确认1,12-十二烷二醇完全反应。将反应混合物冷却至室温，分离有机相和水相。有机相用乙醚（200mL）稀释，依次用1M氢氧化钠溶液（200mL）和饱和食盐水（300mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到黄色油状物。该粗产物以己烷/乙醚（7:3）为洗脱剂，通过柱色谱法纯化，得到12-溴-1-十二烷醇，为浅黄色油状物（32.0g，收率87％）。产物结构经1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS表征确认。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ3.64（t，J = 6.6Hz，2H），3.40（t，J = 7.0Hz，2H），1.89-1.80（m，2H），1.61-1.51（m，2H），1.44-1.27（m，16H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ62.8,33.9,32.7,32.6,29.5,29.4,29.3,28.7,28.1,25.6; IR（纯）：3358,2923,2362,1740,1515,1052cm-1; ESI-MS：m/z 365（M + H）+。
参考文献：
[1] Synthesis, 1985, # 12, p. 1161 - 1162
[2] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 16, p. 3413 - 3428
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 8, p. 587 - 593
[4] Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 822 - 861
[5] Patent: US2010/48731, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9