3347-90-8
3347-90-8 结构式
基本信息
(S)-2-羟基奶油酸
S-2-羟基丁酸(游离态)
S-2-HYDROXYBUTYRIC ACID S-2-羟基丁酸
(S)-2-Hydroxybutyrate
L-2-HYDROXYBUTYRIC ACID
(S)-2-HYDROXYBUTYRIC ACID
(2S)-2-Hydroxybutyric acid
(S)-2-Hydroxybutanoic acid
(2S)-2-hydroxybutanoic acid
(S)-2-hydroxybutanoatic acid
Nucleosil(R) C18 HPLC Column
(S)-(+)-α-hydroxybutyric acid
物理化学性质
制备方法
1492-24-6
3347-90-8
以L-2-氨基丁酸为原料合成(S)-2-羟基丁酸的一般步骤如下：将(S)-2-氨基丁酸（20.0 g，194 mmol）溶解于1N硫酸溶液（228 mL）中。在-5℃条件下，缓慢滴加亚硝酸钠水溶液（26.8 g，338 mmol，68 mL），滴加完毕后继续搅拌反应混合物0.5小时。随后，将反应混合物升温至室温并持续搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入硫酸调节pH至1。调节pH后，将混合物在室温下搅拌12小时。接着，向反应混合物中加入氯化钠（120 g）和甲基叔丁基醚（MTBE，120 mL），搅拌30分钟后进行MTBE萃取。有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-2-羟基丁酸（13.8 g，产率69%）为淡黄色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征，δ1.00（t，J=7.6 Hz，3H），1.68-1.79（m，1H），1.84-1.93（m，1H），4.24（dd，J=6.8,4.4 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/60203, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0082; 0083
[2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 18, p. 4805 - 4808
[3] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 1336
[4] Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 404
[5] Biochemische Zeitschrift, 1937, vol. 293, p. 410,412