340825-13-0
340825-13-0 结构式
基本信息
6-碘-Α-四氢萘酮
6-碘-1-四氢萘酮吗
6-碘-ALPHA-四氢萘酮
6-碘-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
6-碘-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
6-Iodo-1-tetralone
6-iodotetralin-1-one
6-Iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)
6-Iodo-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one
6-Iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-6-iodo-
6-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
物理化学性质
安全数据
制备方法
3470-53-9
340825-13-0
以6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮为原料合成6-碘-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤如下：[合成实施例1-特定化合物的中间体的合成1]根据反应式（方案），合成化合物（2）。6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（20g，119.0mmol）购自SIGMA Aldrich Co.，使用前未经处理。将6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮和15％HCl（96mL）加入500mL烧杯中。在冰浴冷却下，保持反应混合物温度在5℃以下，缓慢滴加亚硝酸钠水溶液（9.9g，143.0mmol溶于42mL水）。滴加完毕后，将混合物在0℃下搅拌30分钟。随后，一次性加入碘化钾水溶液（23.7g，143.0mmol溶于77mL水）。移除冰浴，继续搅拌反应混合物2.5小时。然后，将混合物加热至60℃维持0.5小时，直至氮气停止产生。反应完成后，冷却至室温，用乙醚萃取三次。有机层依次用5％硫代硫酸钠水溶液（100mL×3）和饱和盐水（100mL×2）洗涤。有机层经硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液得到红色油状物。该油状物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=9/1）纯化，得到淡橙色固体。进一步用2-丙醇重结晶，得到淡橙色结晶的化合物（2）（收率：11.4g，35.2％）。化合物（2）的结构通过以下分析结果确认：1H NMR（500MHz，CDCl3，TMS，δ）：2.13（五重峰，2H，J=5.7Hz），2.64（t，2H，J=6.3Hz），2.92（t，2H，J=6.0Hz），7.66（d，1H，J=8.0Hz），7.67（s，1H），7.72（d，1H，J=8.0Hz）；熔点：74.0℃-75.0℃；质谱：GC-MS m/z=272（M+）。分析结果与化合物（2）的结构一致。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 11, p. 3436 - 3440
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 9, p. 3309 - 3320
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 19, p. 4119 - 4130
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 3, p. 283 - 288
[5] Patent: WO2011/158953, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 144-146