3416-18-0
3416-18-0 结构式
基本信息
5-羟基吲哚-2-酮
5-羟基羟吲哚
5-羟基吲哚酮
5-HYDROXY-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
5-HYDROXY-2-INDOLINONE
5-HYDROXYINDOLIN-2-ONE
5-HYDROXYOXINDOLE
2,3-dihydro-5-hydroxyindol-2-one
1,3-Dihydro-5-hydroxy-2H-indol-2-one
5-Hydroxy-2-oxindole
5-Hydroxy-1H-indole-2(3H)-one
5-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
5-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-one
5-Hydroxyindoline-2-one
物理化学性质
制备方法
59-48-3
3416-18-0
以2-吲哚酮为原料合成5-羟基吲哚-2-酮的一般步骤如下：按照Itoh等人所述的方法制备目标化合物1[22]。具体操作如下：将799 mg（6.0 mmol）的羟吲哚在室温下溶解于40 mL的水性二氯甲烷中，随后分批加入3.1 g（7.2 mmol）的苯基碘（III）-双（三氟乙酸盐）（PIFA），并加入4.6 mL的三氟乙酸。反应混合物在室温下搅拌过夜后，蒸发去除二氯甲烷。向残余物中加入60 mL的5%碳酸氢钠溶液和50 mL的乙酸乙酯，通过分液漏斗分离有机层。水层用50 mL的乙酸乙酯进行萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发溶剂。粗产物通过柱色谱法（硅胶，二氯甲烷/甲醇=9:1（v/v））进行纯化，得到627 mg（产率70%）的目标化合物1，为浅棕色晶体。熔点：266-268℃（文献值：260-263℃）。1H NMR（DMSO-d6, δ ppm）：3.36（s, 2H, H-3）；6.55（d, 1H, J=8.6 Hz, H-6）；6.60（d, 1H, J=8.7 Hz, H-7）；6.66（s, 1H, H-4）；8.93（s, 1H, OH）；10.47（s, 1H, NH）。ESI-MS（ES-）：m/z=148 [M-H]-。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 21, p. 7424 - 7428
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 272 - 280
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2544 - 2547
[4] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 72 - 80