344-14-9
中文名称
2-氟丙二酸二甲酯
英文名称
Dimethyl fluoromalonate
CAS
344-14-9
分子式
C5H7FO4
MDL 编号
MFCD00054680
分子量
150.11
MOL 文件
344-14-9.mol
更新日期
2025/08/15 15:45:55
344-14-9 结构式
基本信息
中文别名
氟丙二酸二甲酯2-氟-4-甲氧基乙酰乙酸甲酯
2-氟丙二酸二甲酯
英文别名
2-FLUORO-4-METHOXYACETOACETIC ACID METHYL ESTER2-FLUORO-MALONIC ACID DIMETHYL ESTER
BUTYRIC ACID, 2-FLUORO-3-OXO-4-METHOXY-, METHYL ESTER
Dimethyl 2-fluoromalonate
DIMETHYL FLUOROMALONATE
METHYL 2-FLUORO-4-METHOXYACETOACETATE
fluoro-malonicaciddimethylester
Dimethyl fluoromalonate 97%
Dimethylfluoromalonate97%
Dimethyl 2-fluoropropanedioate
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点76 °C
密度1.4g/ml
折射率1.4032
闪点111-112°C/45mm
储存条件Store at room temperature
酸度系数(pKa)10.35±0.46(Predicted)
形态solid
颜色Colourless to off-white / liquid
BRN1768414
InChIInChI=1S/C5H7FO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3
InChIKeyZVXHZSXYHFBIEW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C(F)C(OC)=O
制备方法
方法1
108-59-8
344-14-9
通用程序：将PhIO（550 mg，2.5 mmol）、Et3N·5HF（800 mg，4 mmol）和DCE（1 mL）置于聚四氟乙烯试管中。室温下搅拌15分钟后，加入适量的丙二酸二甲酯（1 mmol）和DCE（1 mL）。用隔膜橡胶密封试管，在70℃下搅拌加热24小时。反应完成后，用NaHCO3水溶液中和反应混合物，并用CH2Cl2（3×10 mL）萃取产物。合并有机层，用盐水（20 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。最后，通过硅胶柱层析纯化产物，洗脱剂为己烷-CH2Cl2混合溶剂。
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 5, p. 3000 - 3009
[2] Journal of Fluorine Chemistry, 1992, vol. 58, # 1, p. 71 - 79
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3241 - 3245
[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2014, vol. 167, p. 74 - 78
[5] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1991, # 3, p. 179 - 181