34420-17-2

292638-84-7

34420-17-2

在-80℃条件下，将苯乙烯（2.083g，20mmol）和三甲基硅烷（1.484g，20mmol）溶于己烷（6mL）中，制备成溶液。将该溶液缓慢滴加至BBr3（5.010g，20mmol）的己烷（6mL）溶液中。控制反应体系在2小时内逐渐升温至室温。反应完成后，在真空条件下蒸发去除溶剂。向残留物中加入水（4mL），此时会观察到气态HBr的释放和体系温度的升高。待体系冷却至室温后，再次在真空下蒸发溶剂。所得白色沉淀物通过最小量的水进行重结晶纯化，最终得到2.73g（产率69%）的2-苯基乙基硼酸。将甲醇（0.81mL，20mmol）加入至2-苯乙基硼酸（1.5g，10mmol）的戊烷（6mL）悬浮液中，室温下搅拌反应20分钟。随后加入MgSO4，继续搅拌10分钟后，分离有机相。向水相中再次加入甲醇（0.81mL，20mmol），室温搅拌20分钟后，加入MgSO4，搅拌10分钟，分离有机相。合并所有有机相萃取物，浓缩后，残余物通过真空蒸馏纯化，得到1.19g（收率67%）的无色液体2-苯基硼酸二甲酯。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 42, p. 7789 - 7792

[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5259 - 5263

[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 5, p. 1898 - 1905

[4] Patent: WO2008/103016, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7