34622-39-4
中文名称
(S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸
英文名称
(S)-2-PIPERIDINONE-6-CARBOXYLIC ACID
CAS
34622-39-4
分子式
C6H9NO3
MDL 编号
MFCD03839863
分子量
143.14
MOL 文件
34622-39-4.mol
更新日期
2025/04/28 09:18:03
34622-39-4 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸 英文别名
6-OXO-L-PIPECOLIC ACIDH-L-PON-OH
L-6-OXO-PIPECOLINIC ACID
L-PYROHOMOGLUTAMIC ACID
PYRO-L-ALPHA-AMINOADIPIC ACID
(S)-2-PIPERIDINONE-6-CARBOXYLIC ACID
(S)-2-PIPERIDONE-6-CARBOXYLIC ACID
(S)-6-OXO-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
(S)-6-OXO-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
6-Oxo-L-pipecolic acid, (S)-2-Piperidone-6-carboxylic acid, L-Pyrohomoglutamic acid
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
熔点129-134 °C
沸点437.0±38.0 °C(Predicted)
密度1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于酸性水溶液（少量、加热、超声处理）、DMSO（轻微、加热）
酸度系数(pKa)3.59±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
InChIInChI=1S/C6H9NO3/c8-5-3-1-2-4(7-5)6(9)10/h4H,1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)/t4-/m0/s1
InChIKeyFZXCPFJMYOQZCA-BYPYZUCNSA-N
SMILESN1C(=O)CCC[C@H]1C(O)=O
制备方法
方法1
1118-90-7
34622-39-4
以L-2-氨基己二酸为原料合成(S)-2-哌啶酮-6-羧酸的一般步骤： (a) 将(S)-2-氨基己二酸（50g，310.25mmol）、乙酸（100mL）和水（400mL）混合，回流3小时。过滤未反应的起始氨基酸（24g），蒸发滤液，将残余物溶于热水（50mL）中，冷却后析出结晶。过滤收集结晶，得到标题中间体(S)-6-氧代哌啶-2-羧酸（20g，收率45%）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, vol. 47, # 11, p. 1525 - 1531
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 16, p. 4446 - 4450
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 9, p. 1654 - 1658
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 9, p. 1413 - 1415
[5] Patent: US2013/287731, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0295; 0296