34642-77-8
中文名称
阿莫西林钠
英文名称
Amoxicillin sodium
CAS
34642-77-8
EINECS 编号
252-124-1
分子式
C16H19N3NaO5S
MDL 编号
MFCD08063910
分子量
388.39
MOL 文件
34642-77-8.mol
更新日期
2025/09/05 11:39:24
34642-77-8 结构式
基本信息
中文别名
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠阿莫西林钠
羟氨苄青霉素钠
英文别名
AMOXICILLIN SODIUMAMOXYCILLIN SODIUM
sodium [2s-[2alpha,5alpha,6beta(s*)]]-6-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
SODIUM AMOXICILLIN
Amoxycillin sodium Crystalline
AmoxycillinSodiumSterileBp98
amoxiclllln sodium
Sodium [2S-[2alpha,5alpha,6beta(S*)]]-6-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
(2S,5R,6R)-6-[[(R)-Amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid sodium salt
(2S,5β)-6α-[[(R)-Amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2β-carboxylic acid sodium salt
Amoxycillin sodium salt
所属类别
原料药：青霉素类药物理化学性质
熔点130℃
沸点743℃
RTECS号XH8300000
闪点>110°(230°F)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Very soluble in water, sparingly soluble in anhydrous ethanol, very slightly soluble in acetone.
形态液体
颜色White to light yellow
水溶解性易溶于水。
InChIKeyQLKRYDZJRDWEHH-AGYZSTNLNA-N
SMILESC([C@H]1C(S[C@]2([H])[C@H](NC(=O)[C@@H](C3C=CC(O)=CC=3)N)C(=O)N12)(C)C)(=O)O.[NaH] |&1:1,4,6,10,r|
制备方法
方法1
26787-78-0
34642-77-8
以(2S,5R,6R)-6-((R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-噻-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸为原料，合成(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠的一般步骤如下： 实施例1：采用乙酸甲酯作为溶剂制备无菌阿莫西林钠。具体操作如下： 1. 将阿莫西林三水合物（50g）溶解于乙酸甲酯（92mL）、三乙胺（34g）和甲醇（52mL）的混合溶剂中。 2. 在0-5℃的温度条件下，持续搅拌反应混合物直至形成澄清溶液，随后通过无菌过滤系统进行过滤。 3. 将2-乙基己酸钠（34g）溶解于乙酸甲酯（92mL）和甲醇（52mL）的混合溶剂中，并通过无菌过滤系统过滤。 4. 将步骤3中制备的2-乙基己酸钠溶液缓慢加入步骤2的阿莫西林三水合物溶液中，保持反应温度在0-5℃之间。 5. 反应80分钟后，加入乙酸甲酯（10mL）以促进产物沉淀。 6. 过滤收集沉淀，用乙酸甲酯（240mL）洗涤，并在低于50℃的温度下干燥，最终得到无菌的阿莫西林钠。产物收率>90%。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/158133, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: WO2006/72577, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Patent: WO2006/72577, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Patent: WO2006/72577, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
常见问题列表
背景及概述
β-内酰胺类抗生素是目前最主要的兽医临床抗感染药物，20世纪60年代开发的半合成青霉素。阿莫西林（Amoxicillin）又称羟氨苄青霉素，为半合成的耐酸广谱青霉素类抗生素。该药抗菌谱广，杀菌力强，作用迅速，对主要的革兰氏阳性菌及一些阴性菌如链球菌、巴氏杆菌、不产青霉素酶的葡萄球菌、大肠杆菌、沙门氏菌、奇异变形杆菌等均敏感，可广泛用于治疗各种动物的尿道、呼吸道及皮肤的敏感菌感染。阿莫西林比青霉素类抗生素又有以下几个特点：抗菌谱更广，其对厌氧菌也具有更高的灭菌效果，引起的过敏反应较低；所以，阿莫西林比起青霉素治疗效果更好，是当前倍受重视一类抗生素。目前，国外已批准使用于牛、狗、猫，并有在猪、羊进行治疗研究的报道；国内已批准使用于猪、牛及家禽的敏感菌感 ，临床使用的主要为阿莫西林钠及阿莫西林三水合物。阿莫西林钠最早于1972 年由英国史密斯•克林-比切姆公司开发的半合成抗 生素，商品名Calmoxil。注射用阿莫西林钠（amoxicillin sodium for injection）是采用阿莫西林钠无菌原料在无菌条件下直接分装制得的注射用无菌粉针剂，目前在国内市场已全部国产化，是治疗细菌性感染的常用药物，适用于敏感菌所致各种感染中病情较重，需要住院治疗或不能口服的患者。阿莫西林钠内服及肌注给药吸收良好，生物利用度高，消除迅速。阿莫西林钠长效制剂肌注给药较阿莫西林钠消除半衰期显著延长，峰浓度及达峰时间无显著差异。阿莫西林钠可每天给药2次，阿莫西林钠长效制剂可每天给药 1 次，用于敏感菌的感染。
药理作用
阿莫西林钠为阿莫西林的钠盐，为青霉素类抗生素，药理作用与阿莫西林同，作用机制是抑制细菌细胞壁合成作用的靶分子是细胞壁上的青霉素结合蛋白PBPs， 有部分PBPs属于自溶酶，该酶一旦被激活就会导致菌体细胞裂解，通过抑制这些PBPs使细菌变形、细胞分裂延迟，这一过程发生在细菌细胞的繁殖期，因此该类药物为繁殖期杀菌药，且对无胞壁的动物细胞毒性。对肺炎链球菌、溶血性链球菌等链球菌属、不产青霉素酶葡萄球菌、粪肠球菌等需氧革兰阳性球菌，大肠埃希菌、奇异变形杆菌、沙门菌属、流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌等需氧革兰阴性菌的不产β内酰胺酶菌株及幽门螺杆菌具有良好的抗菌活性。药代动力学
吸收：口服后吸收迅速，约75%-90%可经胃肠道吸收。口服0.25g、0.5g和1g后的血药浓度峰值分别为5.1μg/ml、10.8μg/ml和20.6μg/ml，达峰时间约为2小时。肌内注射阿莫西林钠0.5g，血药浓度峰值为14μg/ml，与口服同剂量的峰浓度相近，达峰时间约为1小时。静脉注射阿莫西林钠0.5g，5分钟后血药浓度为42.6μg/ml，5小时后为1μg/ml。分布：药物吸收后分布广泛，表观分布容积0.41L/kg，血浆蛋白结合率为17%-20%。药物可透过胎盘，脐带血中浓度为母体血药浓度的1/4-1/3。乳汁、汗液和泪液中药物浓度极低。肺炎或慢性支气管炎急性发作者口服0.5g，2-3小时和6小时后的痰中平均药物浓度分别为0.52μg/ml和0.53μg/ml，同期的血药浓度分别为11μg/ml和3.5μg/ml。口服2小时后，唾液中药物浓度为0.32μg/ml。慢性中耳炎儿童口服1g，1-2小时后中耳液中药物浓度为6.2μg/ml。结核性脑膜炎患者口服1g，2小时后脑脊液中药物浓度为0.1-1.5μg/ml，相当于同期血药浓度的0.9%-21.1%。静脉注射2g，1.5小时后脑脊液中药物浓度达2.9-40μg/ml，约为血药浓度的8%-93%。尿中药物浓度很高，口服0.25g后尿中药物浓度高达0.3-1.3mg/ml。
代谢和排泄：本药半衰期为1-1.3小时；严重肾功能不全者半衰期可延长至约7小时。单次口服0.25g和0.5g后，分别有24%和33%的给药量在肝内代谢。约60%的口服药量于6小时内以原形经肾随尿液排出；20%的口服量则以青霉噻唑酸随尿液排泄；另有部分药物可经胆汁排泄。血液透析能清除部分药物，但腹膜透析不能清除本药。
适应症
适用于敏感菌所致下列感染中病情较重需要住院治疗或不能口服的患者：1. 适用于治疗敏感菌所致的下列感染：
1）中耳炎、鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等上呼吸道感染；2）急性支气管炎、肺炎等下呼吸道感染；3）泌尿、生殖道感染；4）皮肤、软组织感染。
2. 适用于治疗急性单纯性淋病。
3. 亦可用于治疗伤寒、伤寒带菌者及钩端螺旋体病。
4. 尚可与克拉霉素、兰索拉唑三联用药根除胃、十二指肠幽门螺杆菌，降低消化性溃疡复发率。
规格
注射用阿莫西林钠（按C16H19N3O5S计）：0.5g、2g。用法用量
肌内注射或稀释后静脉滴注给药。成人一次0.5～1g，每6～8小时1次。小儿一日剂量按体重50～100mg/Kg，分3～4次给药。
肾功能严重损害患者需调整给药剂量，其中内生肌酐清除率为10～30ml/分钟的患者每12小时0.25～0.5g；内生肌酐清除率小于10ml/分钟的患者每24小时0.25～0.5g。血液透析可清除本品，每次血液透析后应给予阿莫西林1g。不良反应
本药不良反应总发生率约为5%-6%。
- 胃肠道：恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状较为多见（约占3.1%）；偶有致假膜性肠炎的报道。
- 过敏反应：皮疹（约2%，易发生于传染性单核细胞增多症者）、药物热、哮喘等过敏反应症状也较为常见；偶可引起过敏性休克。
- 肝脏：少见血清丙氨酸氨基转移酶或天门冬氨酸氨基转移酶轻度升高。
- 肾脏：偶见急性间质性肾炎等。
- 血液：偶见血液学异常，如贫血、血小板减少、嗜酸粒细胞增多、白细胞减少等。
- 中枢神经系统：偶见兴奋、焦虑、失眠、头晕、行为异常及惊厥等。
- 二重感染：长期、大剂量用药可致菌群失调，出现由念珠菌或耐药菌引起的二重感染。
药物相互作用
1. 药物-药物相互作用：1）与丙磺舒、阿司匹林、吲哚美辛、保泰松、磺胺合用，可使本药经肾小管的排泄减少，半衰期延长，血药浓度增高。
2）与氨基糖苷类药合用，在亚抑菌浓度时可增强本药对粪肠球菌体外杀菌作用。
3）与β-内酰胺酶抑制药(如克拉维酸)合用，本药抗菌作用明显增强。克拉维酸不仅可以不同程度地增强产β-内酰胺酶菌株对本药的敏感性，还可增强本药对某些非敏感菌株的作用，这些菌株包括拟杆菌、军团菌、诺卡菌和假鼻疽杆菌。
4）与别嘌呤类尿酸合成抑制药合用，可增加本药发生皮肤不良反应的危险性。
5）与甲氨蝶呤合用，可使甲氨蝶呤肾清除率降低，从而增加甲氨蝶呤毒性。
6）与避孕药合用，能刺激雌激素代谢或减少其肠肝循环，降低口服避孕药的药效。
7）与伤寒活疫苗合用，可降低伤寒活疫苗的免疫效应。可能的机制是本药对伤寒沙门菌具有抗菌活性。
2. 药物-食物相互作用：
食物可延迟本药的吸收，但并不能显著降低药物吸收的总量。
注意事项
1. 青霉素类药物偶可致过敏性休克，尤多见于有青霉素或头孢菌素过敏史的患者。用药前必须详细询问药物过敏史并作青霉素皮肤试验。如发生过敏性休克，应就地抢救，予以保持气道畅通、吸氧及应用肾上腺素、糖皮质激素等治疗措施。2. 药物对检验值或诊断的影响：用药期间以硫酸铜法进行尿糖测定时可出现假阳性，用葡萄糖酶法测定则不受影响。
3. 用药前后及用药时应当检查或监测：1）疗程较长患者应检查肝、肾功能和血常规；2）大剂量应用阿莫西林钠时，应监测血清钠。
禁忌
1. 对本药或其它青霉素类药过敏者。2. 巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤等患者。
3. 传染性单核细胞增多症患者应避免使用（因应用本药易发生皮疹）。
孕妇及哺乳期妇女用药
1. 晚期妊娠孕妇应用阿莫西林后可使血浆中结合的雌激素浓度降低，但对不结合的雌激素和孕激素无影响。2. 本药可透过胎盘进入胎儿体内。建议孕妇仅在有明确指征时才应用本药。美国药品和食品管理局（FDA）对本药的妊娠安全性分级为B级。
3. 本药可少量分泌入乳汁中，虽尚无发生严重问题的报告，但哺乳妇女用药后可能使婴儿致敏或引起腹泻、皮疹、念球菌属感染等，因此应用时须权衡利弊。
老年患者用药
老年患者可能须调整剂量。主要参考资料
[1] 殷果等. 药用丁基胶塞与注射用阿莫西林钠的相容性研究. 中国抗生素杂志.2012,37(9):699-701.[2] 紫仙.警惕-阿莫西林钠“伤肾”. 《大家健康》 2012年11期
[3] 曾振灵等. 阿莫西林钠在猪体内的生物利用度及药动学研究. 畜牧兽医学报.2002 , 33 (6), 594-597.
[4] 张传津. 阿莫西林钠对奶牛乳房炎的防治试验. 畜牧兽医杂志.2007, 26 (2 ):20-21.
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[6] 注射用阿莫西林钠说明书.
[7] 张玲玲等. 阿莫西林药理与毒理研究进展. 兽药与饲料添加剂.2009.
[8] 赵广娟 主编.常用抗生素的合理使用及应用原则.天津：天津科学技术出版社.2008.