3483-12-3

基本信息
DL-1,4-二硫苏糖醇
二硫苏糖醇
1,4-二硫代-DL-苏糖醇
1,4-二巯基-DL-苏糖醇
二巯基苏糖醇
二巯基丁二醇
1,4-二硫代-DL-苏丁醇
1,4-二巯基苏糖醇
1,4-二硫蘇糖醇
DL-1,4-二硫代苏糖醇
1,4-DITHIOTHREITHOL
1,4-DITHIOTHREITOL
2,3-BUTANEDIOL, 1,4-DIMERCAPTO-(R*,R*)-
(2S,3S:2R,3R)-THREO-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL
CGMP DTT
CLELAND REAGENT RACEMIC
CLELANDS REAGENT
CLELAND'S REAGENT
CLELAND'S REAGENT, IMMOBILIZED
CLELAND'S REDUCTACRYL(TM) REAGENT
(+/-)-DITHIOTHREITOL
DITHIOTHREITOL
DITHIOTHREITOL, 1,4-
DITHIOTHRIETOL
DITT
DL-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL
DL-1,4-DITHIOTHREITOL
DL-2,3-DIHYDROXY-1,4-BUTANEDITHIOL
DL-DITHIOTHREITOL
物理化学性质
λ: 280 nm Amax: 0.100
应用领域
常见问题列表
二硫苏糖醇是一种常用还原剂,又叫二巯基苏糖醇(简称DTT),具有很强的还原性,其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环(含二硫键)的构象稳定性。还原力受pH值的影响,只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子(-S–)才具有反应活性,硫醇(-SH)则没有;而巯基的pKa一般为~8.3。
二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成:其中,第一步反应所形成的中间态很不稳定,因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接,使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构,从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化,因此二硫苏糖醇(DTT)的稳Chemicalbook定性较差;但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低,随着pH值的降低,DTT的有效还原性也随之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl(TCEP盐酸盐)可以作为低pH值条件下DTT的替代品,而且也比DTT更为稳定。
二硫苏糖醇有抗氧化作用,它能保护酶分子上的还原性基团,维持还原性环境,稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。
二硫苏糖醇的新型合成方法,按产品理论制得量277.6g计算原料用量,包括以下步骤:
a、在反应釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时,静置分层,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置温度低于30℃的储罐中储存,备用;
b、在步骤a所得上清液中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol),在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时,即得二环氧乙烷;
c、在步骤b所得反应液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),搅拌反应20小时,减压蒸馏,有结晶析出,即得二硫苏糖醇二乙酸酯;
d、在步骤c所得结晶中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol),搅拌反应4小时,降温至室温,用质量百分浓度为3%的盐酸溶液调节pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有机层,在常压下蒸馏除去乙酸乙酯,残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱,温度为180~200℃条件下减压蒸馏,收集温度在130~140℃之间的馏份,冷却至室温,得白色固体二硫苏糖醇100g,产率36.02%。