35146-32-8
中文名称
N-(三苯甲基)-L-组氨酸
英文名称
H-HIS(TRT)-OH
CAS
35146-32-8
分子式
C25H23N3O2
分子量
397.47
MOL 文件
35146-32-8.mol
更新日期
2025/08/07 14:16:29
35146-32-8 结构式
基本信息
中文别名
L-组氨酸(三苯甲基)1-三苯甲基-L-组氨酸
N-IM-三苯甲基-组氨酸
N'-(三苯甲基)-L-组氨酸
N(IM)-(三苯甲基)-L-组氨酸
英文别名
His(Trt)L-His(Trt)
L-His(Trt)-OH
H-HIS(TRT)-OH
L-His(Trt)·H2O
H-L-HIS(TRT)-OH
H-HIS(T-TRT)-OH
H-HIS(1-TRT)-OH
H-His(tau-Trt)-OH
HISTIDINE(1-TRT)-OH
所属类别
生物化工：天然氨基酸及其衍生物物理化学性质
熔点210℃
沸点584.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
酸度系数(pKa)1.78±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C25H23N3O2/c26-23(24(29)30)16-22-17-28(18-27-22)25(19-10-4-1-5-11-19,20-12-6-2-7-13-20)21-14-8-3-9-15-21/h1-15,17-18,23H,16,26H2,(H,29,30)/t23-/m0/s1
InChIKeyBSZQZNOAYQCQFZ-QHCPKHFHSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1N=CN(C(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=1)N
制备方法
方法1
109425-51-6
35146-32-8
以N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸为原料合成N'-(三苯甲基)-L-组氨酸的一般步骤：将Fmoc-His(Trt)-OH（100g，0.161mol，1当量）溶解于THF（2000mL）中，在搅拌条件下加入哌啶（140g，1.614mol，10当量），使用机械搅拌器搅拌反应混合物2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认Fmoc保护基完全脱除。随后，向反应体系中加入水（约4L），继续搅拌30分钟。通过抽滤收集沉淀物。将滤液浓缩以彻底除去THF。用稀盐酸调节溶液pH至2.5，并将混合物搅拌过夜。过滤得到无色晶体53g（收率83%），产物在空气中干燥过夜。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/136604, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 11, p. 1949 - 1951