35166-33-7
35166-33-7 结构式
基本信息
3-羟甲基-5-甲基异恶唑
5-甲基异恶唑-3-甲醇
(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)METHANOL
AKOS PAO-1431
BUTTPARK 27\08-49
SALOR-INT L482684-1EA
(5-Methylisoxazol-3-yl)methanol, tech
5-Methylisoxazol-3-methanol
安全数据
制备方法
19788-35-3
35166-33-7
以5-甲基异恶唑-3-羧酸甲酯为原料合成(5-甲基异恶唑-3-基)甲醇的一般步骤：将5-甲基异恶唑-3-甲酸甲酯（14.12g，100mmol）溶解于无水THF（150mL）中，在干冰/异丙醇浴中冷却至-75℃，形成白色悬浮液。缓慢加入1M氢化铝锂的THF溶液（105mL，105mmol），控制加入速率使内部温度维持在-55℃以下。反应混合物逐渐变为黄色，随后使其缓慢升温至室温并搅拌过夜。再次将反应混合物冷却至-75℃，小心加入冷水直至气体释放停止，然后用6N HCl水溶液调节pH至1-2。反应混合物变得粘稠，减压浓缩去除溶剂。将残余物溶解于甲苯中，进行共沸除水。干燥后，用氯仿（3×100mL）洗涤残余物，过滤氯仿溶液以去除不溶性固体，最后蒸发溶剂得到浅黄色油状产物(5-甲基异恶唑-3-基)甲醇，产量8.34g（收率74%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ6.02（s，1H），4.66（s，2H），2.80-3.10（m，1H），2.39（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 48, p. 16792 - 16799
[2] Patent: US2006/293329, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[4] Patent: US4451476, 1984, A
[5] Patent: US4843087, 1989, A