35212-95-4
中文名称
甲基 4-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸酯
英文名称
4-CHLORO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
35212-95-4
分子式
C10H7ClO2S
分子量
226.68
MOL 文件
35212-95-4.mol
更新日期
2025/10/28 13:30:54
35212-95-4 结构式
基本信息
中文别名
依匹哌唑杂质1224-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯
4-氯苯并噻吩-2-甲酸甲酯
4-氯-2-苯并噻吩羧酸甲酯
4-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
4-氯苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
4-氯-1-苯并噻吩-2-甲酸甲酯
4-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸酯甲酯
甲基 4-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸酯
英文别名
Trimethadione Impurity 7methyl 4-chlorobenzothiophene-2-carboxylate
4-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
4-chloro-2-benzothiophenecarboxylic acid methyl ester
Benzo[b]thiophene-2-carboxylicacid, 4-chloro-, methyl ester
所属类别
化学试剂：酸酯类化合物物理化学性质
熔点95-97°
沸点338.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C10H7ClO2S/c1-13-10(12)9-5-6-7(11)3-2-4-8(6)14-9/h2-5H,1H3
InChIKeyCKXPDFHEOUVFRD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC=CC(Cl)=C1C=C(C(OC)=O)S2
制备方法
方法1
6361-22-4
2365-48-2
35212-95-4
以2-氯-6-硝基苯甲醛（556.5 mg，3.0 mmol）和巯基乙酸甲酯（274 μL，3.0 mmol）为原料，在50 mL圆底烧瓶中加入碳酸钾（414 mg，3.0 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）。将反应混合物在60℃下搅拌反应过夜。反应完成后，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。将粗产物溶解于乙酸乙酯（30 mL）和去离子水（10 mL）的混合溶剂中，进行液-液分离。水相用乙酸乙酯（2×10 mL）进一步萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到4-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯（621 mg，收率92%）。产物经1H NMR（CDCl3，400 MHz）表征：δ 8.15（d，1H，J = 0.4 Hz），7.68（ddd，1H，J = 0.8，1.6，7.2 Hz），7.35-7.31（m，2H），3.89（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/191366, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 20, p. 4793 - 4807
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 12, p. 2998 - 3001