355386-94-6
中文名称
喹啉-5-硼酸
英文名称
Quinoline-5-boronic acid
CAS
355386-94-6
分子式
C9H8BNO2
MDL 编号
MFCD03095058
分子量
172.98
MOL 文件
355386-94-6.mol
更新日期
2024/02/06 00:13:55
355386-94-6 结构式
基本信息
中文别名
5-喹啉硼酸喹啉-5-硼酸
英文别名
5-QUINOLINEBORONIC ACIDAKOS BRN-0681
CHEMBRDG-BB 4202092
QUINOLIN-5-YLBORONIC ACID
QUINOLINE-5-BORONIC ACID
Boronic acid, 5-quinolinyl- (9CI)
5-QUINOLINBORONIC ACID
QUINOLIN-5-YL-5-BORONIC ACID
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点144-148°C
沸点400.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.46±0.30(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C9H8BNO2/c12-10(13)8-4-1-5-9-7(8)3-2-6-11-9/h1-6,12-13H
InChIKeyNWIJBOCPTGHGIK-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC2N=CC=CC1=2)(O)O
制备方法
方法1
4964-71-0
5419-55-6
355386-94-6
在100 mL三颈烧瓶中，加入5-溴喹啉（10 mmol，2.08 g）和无水THF（50 mL），在氮气保护下，于-78℃缓慢滴加正丁基锂（11 mmol，1.6 M，6.88 mL）。保持-78℃反应2小时后，缓慢滴加硼酸三异丙酯（15 mmol，3.03 g）的THF溶液（5 mL）。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。通过TLC监测反应，确认原料消失后，用20%稀盐酸（20 mL）淬灭反应，室温下搅拌3小时。随后，用乙酸乙酯（50 mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，用饱和盐水（100 mL×3）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。浓缩有机相后，通过柱色谱法纯化，得到喹啉-5-硼酸（7.6 mmol，1.31 g，收率76%）。
参考文献：
[1] Patent: CN107814795, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0016