35747-58-1
35747-58-1 结构式
基本信息
3-氰基-4-氯苯胺
3-CYANO-4-CHLOROANILINE HCL
5-AMINO-2-CHLOROBENZONITRILE
4-Chloro-3-cyanoaniline
物理化学性质
制备方法
16588-02-6
35747-58-1
以2-氯-5-硝基苯甲腈为原料合成3-氰基-4-氯苯胺的一般步骤如下：将2-氯-5-硝基苯甲腈（10 g，54.8 mmol）与二水合氯化亚锡（56 g，248.6 mmol）在异丙醇（125 mL）和浓盐酸（62.5 mL）的混合溶液中加热回流1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用2N氢氧化钠溶液中和。随后，用二氯甲烷萃取水层，合并有机层并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机层，得到3-氰基-4-氯苯胺（8 g，收率96%）。产物经高效液相色谱（HPLC）分析，纯度检测条件如下：检测波长210-370 nm；保留时间（RT）7.2分钟；流动相为10 mM甲酸铵缓冲液（pH 3.5）/乙腈+甲醇（85/15至5/95梯度洗脱，10分钟，保持4分钟；色谱柱为Xterra TM RP18（3.5 μm，150×4.6 mm）；流速1.2 mL/min。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 8, p. 839 - 842
[2] Patent: US2007/27126, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Patent: US2007/27201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[4] Patent: US9204645, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 54; 55
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 685 - 695