3641-10-9
中文名称
3-氰基-1,2,4-三氮唑
英文名称
3-Cyano-1,2,4-triazole
CAS
3641-10-9
分子式
C3H2N4
MDL 编号
MFCD03428509
分子量
94.07
MOL 文件
3641-10-9.mol
更新日期
2025/08/15 11:44:32
3641-10-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氰基-1,2,4-三氮唑3-氰基-1,2,4-噻唑
3-氰基-1,2,4-三唑
英文别名
1H-[1,2,4]-TRIAZOLE-3-CARBONITRILE3-CYANO-1,2,4-TRIAZOLE
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点185-187°C
沸点300.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)6.82±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至米色
InChIInChI=1S/C3H2N4/c4-1-3-5-2-6-7-3/h2H,(H,5,6,7)
InChIKeyGUQHFZFTGHNVDG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C#N)=NC=N1
安全数据
制备方法
方法1
54606-55-2
122-51-0
3641-10-9
基于美国专利No.4,522,587中描述的方法制备3-氰基-1,2,4-三氮唑（3-CNT）。具体步骤如下：在配备有机械搅拌器、温度探针、冷却浴和氮气保护装置的250ml三口烧瓶中，加入15.0g（0.178mol）氰基亚胺酸酰肼和80.2g（0.541mol）原甲酸三乙酯。将反应混合物冷却至0-5℃后，一次性加入4g预饱和有HCl气体的二恶烷溶液。保持反应温度在0-5℃下搅拌5小时，随后缓慢升温至室温并继续搅拌，直至通过HPLC检测显示氰基亚胺酸酰肼的残留量低于0.5面积％（反应完成）。反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的原甲酸三乙酯，得到粗品3-CNT（12.3g，HPLC纯度76面积％）。将粗品悬浮于248g甲苯和202g乙酸乙酯的混合溶剂中，加热至75-80℃后过滤去除不溶物。滤液经减压浓缩得到浆状物，经过滤后，滤饼用10ml甲苯洗涤并干燥，最终得到淡黄色固体3-CNT 10.1g（收率60.2％，HPLC纯度98.7面积％）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/292122, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11