367-22-6
367-22-6 结构式
基本信息
4—氯—2—氟苯胺,4—氯—3—氟苯胺
4-CHLORO-3-FLUOROANILINE
4-CHLORO-3-FLUORO-PHENYLAMINE
BUTTPARK 44\01-97
4-Chloro-3-fluoroanline
4-Chloro-3-fluoroaniline 98%
4-Chloro-3-fluoroaniline98%
物理化学性质
安全数据
制备方法
372-19-0
367-22-6
1. 在0℃下，向搅拌的3-氟苯胺（1.11g，10.0mmol）的CHCl3（30.0mL）溶液中缓慢滴加N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）的CHCl3（20.0mL）溶液。 2. 将反应混合物在0℃下持续搅拌42小时。 3. 反应完成后，减压浓缩反应混合物，将残余物溶解于Et2O中。 4. 用水洗涤混合物，随后用MgSO4干燥。 5. 减压浓缩后，通过硅胶快速色谱法纯化，使用EtOAc/正己烷作为洗脱剂，得到4-氯-3-氟苯胺（259.4g，18%收率），为结晶固体。 6. 在0℃下，向搅拌的上述4-氯-3-氟苯胺（259.4mg，1.78mmol）的THF（8.9mL）溶液中依次加入氯乙醛酸乙酯（237.3μL，2.14mmol）和Et3N（296.6μL，2.14mmol）。 7. 将混合物在室温下搅拌12小时。 8. 过滤除去沉淀后，减压浓缩滤液。 9. 将残余物溶解于EtOAc中，依次用1.0M HCl、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。 10. 减压浓缩后，得到3-氟-4-氯苯胺6a（435.2mg，99%收率），为棕色晶体，无需进一步纯化即可使用。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 11, p. 3282 - 3285
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 9, p. 2518 - 2526
[3] Patent: EP1342717, 2003, A1
[4] Patent: US2003/236267, 2003, A1. Location in patent: Page 30