367-83-9
367-83-9 结构式
物理化学性质
制备方法
459-60-9
124-38-9
367-83-9
以4-氟苯甲醚和二氧化碳为原料合成2-氟-5-甲氧基苯甲酸的一般步骤如下：在氮气保护下，将1-氟-4-甲氧基苯（5g，39.6mmol，1.0当量）和PMDTA（7.56g，43.62mmol，1.1当量）溶解于无水THF（100mL）中，冷却至-60℃。在1小时内缓慢加入s-BuLi（1.3M，36.6mL，47.5mmol，1.2当量）的溶液。反应混合物在-60℃下继续搅拌2小时。随后，向溶液中通入二氧化碳气体1小时。反应完成后，将混合物缓慢升温至室温，用1M HCl溶液酸化，并用EtOAc萃取。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/石油醚，梯度从0:1至1:1）纯化残余物，得到2-氟-5-甲氧基苯甲酸，为黄色固体（5.4g，收率80%）。LC-MS：m/z 171.1 [M+H]+, 193.0 [M+Na]+。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 13.33 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.20-7.16 (m, 1H), 3.78 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 4, p. 1271 - 1275
[2] Patent: WO2013/37705, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[3] Patent: WO2004/14856, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[4] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 49, p. 7495 - 7498